N,N-diisopropyl-9H-fluorene-9-sulfinamide | 124401-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N,N-diisopropyl-9H-fluorene-9-sulfinamide
• 英文别名: N,N-Diisopropyl-9-fluorenesulfinamide；N,N-di(propan-2-yl)-9H-fluorene-9-sulfinamide
• CAS: 124401-73-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NOS
• 分子量: 313.464
• InChiKey: DRJCALCUONATGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-9H-fluorene-9-sulfinamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-Thiofluorenone S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Study of reactions leading to sulfine formation. 4. Evidence for a reversible E1cB mechanism for base-induced elimination of N,N-diisopropyl-9-fluorenesulfinamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a028
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenone thioketal 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N,N-diisopropyl-9H-fluorene-9-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  The Lithium Diisopropylamide-Induced Fragmentation of 2,2-Diphenyl-1,3-dithiolaneS-Oxide and Several 2,2-Diaryl-1,3-dithiolaneS,S′-Dioxides

  摘要：

  2,2-二苯基-1,3-二硫环戊烷 S-氧化物与二异丙基酰胺锂发生反应，破碎成硫代二苯甲酮，然后与卤化烷基阱发生进一步转化，生成烷基二苯基甲基硫醚。2,2-二芳基-1,3-二硫环戊烷 S,S′-二氧化物与二异丙基酰胺锂的反应顺利进行，通过中间体二芳基硫酮 S-氧化物以中等产率得到 1,1-二芳基-N,N-二异丙基甲磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3897

文献信息

• The Lithium Diisopropylamide-Induced Fragmentation of 2,2-Diphenyl-1,3-dithiolane<i>S</i>-Oxide and Several 2,2-Diaryl-1,3-dithiolane<i>S</i>,<i>S</i>′-Dioxides
  作者：Yoshihiko Inoue、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida

  DOI：10.1246/bcsj.59.3897

  日期：1986.12

  The reaction of 2,2-diphenyl-1,3-dithiolane S-oxide with lithium diisopropylamide results in fragmentation to thiobenzophenone followed by further conversion leading to alkyl diphenylmethyl sulfide on trapping with alkyl halide. The reaction of 2,2-diaryl-1,3-dithiolane S,S′-dioxides with lithium diisopropylamide proceeded smoothly to afford 1,1-diaryl-N,N-diisopropylmethanesulfinamides in moderate yields via the intermediate diaryl thioketone S-oxides.

  2,2-二苯基-1,3-二硫环戊烷 S-氧化物与二异丙基酰胺锂发生反应，破碎成硫代二苯甲酮，然后与卤化烷基阱发生进一步转化，生成烷基二苯基甲基硫醚。2,2-二芳基-1,3-二硫环戊烷 S,S′-二氧化物与二异丙基酰胺锂的反应顺利进行，通过中间体二芳基硫酮 S-氧化物以中等产率得到 1,1-二芳基-N,N-二异丙基甲磺酰胺。
• Study of reactions leading to sulfine formation. 4. Evidence for a reversible E1cB mechanism for base-induced elimination of N,N-diisopropyl-9-fluorenesulfinamide
  作者：John L. Kice、Lidia Kupczyk-Subotkowska

  DOI：10.1021/jo00292a028

  日期：1990.3