N-nerylphthalimide | 36615-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-nerylphthalimide
• 英文别名: nerylphthalimide；N-Nerylphthalimid；Nerylphthalimid；2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 36615-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: NZUXIQHUOLOYNR-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  415.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nerylphthalimide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 N-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of acyclic monoterpene alcohols and their derivatives on TRP channels

  摘要：

  A series of thirty-six geraniol, nerol, citronellol, geranylamine, and nerylamine derivatives was synthesized and tested on TRPA1, TRPM8, and TRPV1 channels. Most of them acted as strong modulators of TRPA1 channels with EC50 and/or IC50 values <1 mu M. None was able to significantly activate TRPM8 channels, while thirteen of them behaved as 'true' TRPM8 antagonists. Little or no effect was generally observed on TRPV1 channels. Some of the compounds examined, that is, compounds 1d, g, n, 2c, d, h, i, o, 3b, e exhibited an appreciable selectivity for TRPA1 subtype. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.012
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 O-nerylisourea 在 tris(triphenylphosphano)palladium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-nerylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰亚胺的 N-烯丙基化 (0)

  摘要：

  钯（0）-三苯基膦配合物催化烯丙酯、苯基醚和异脲与酰亚胺（如邻苯二甲酰亚胺）的烯丙基交换反应，得到 N-烯丙基产物。其中，O-烯丙基异脲最有效地交换更复杂结构的烯丙基。N-烯丙基衍生物也可通过丁二烯或丙二烯与邻苯二甲酰亚胺在钯 (0) 物种催化下的调聚反应获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3021

文献信息

• A Convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of Substituted Allylic Amines from Allylic Alcohols
  作者：Stephanie E. Sen、Steven L. Roach

  DOI：10.1055/s-1995-4012

  日期：1995.7

  The synthesis of several isomerically pure allylic amines, including farnesyl amine, is achieved in excellent yields using a modified Gabriel synthesis.

  采用改良的Gabriel合成法，成功合成了几种异构纯的烯丙胺，包括法尼基胺，并且产率极佳。
• Catalyst-controlled site-selective asymmetric epoxidation of nerylamine and geranylamine derivatives
  作者：Tomoya Nobuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1039/c7cc04809b

  日期：——

  Novel catalysts for site- and enantioselective epoxidation of nerylamine and geranylamine derivatives have been developed. Although mCPBA oxidation took place selectively at the more electron-rich double bond to give the 6,7-epoxides, these catalysts provide the 2,3-epoxides in moderate to high enantioselectivity via the oxidation of the relatively electron-deficient double bond.

  已经开发了用于神经胺和香叶胺衍生物的位和对映选择性环氧化的新型催化剂。虽然米CPBA氧化发生在选择性越富电子的双键，得到6,7-环氧化物，这些催化剂提供2,3-环氧化物在中度到高对映选择性通过的相对缺电子的双键的氧化。
• Wiecek, Malgorzata; Kiec-Kononowicz, Katarzyna, Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 3, p. 249 - 257
  作者：Wiecek, Malgorzata、Kiec-Kononowicz, Katarzyna

  DOI：——

  日期：——
• Alkenylcopper Derivatives; 21^1,2. Synthesis of Allylic Amides and Amines by Amidomethylation of Alkenyl-Copper and -Cuprate Reagents
  作者：C. Germon、A. Alexakis、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1984-30725

  日期：——
• INOUE, YOSHIO;TAGUCHI, MASAAKI;TOYOFUKU, MASANORI;HISHIMOTO, HARUKICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 10, 3021-3022
  作者：INOUE, YOSHIO、TAGUCHI, MASAAKI、TOYOFUKU, MASANORI、HISHIMOTO, HARUKICHI

  DOI：——

  日期：——