N-allyl-N-(4-(allyloxy)phenyl)acetamide | 657394-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-(allyloxy)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-prop-2-enoxyphenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 657394-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: MITYVCNMAOTGFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-(allyloxy)phenyl)acetamide 在 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(烯丙氧基)-N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钌催化的化学选择性N-烯丙基裂解：新型Grubbs卡宾介导的烯丙基胺脱保护。

  摘要：

  已经发现了Grubbs卡宾配合物的新应用。已经通过Grubbs卡宾介导的反应获得了用除钯催化剂以外的试剂对烯丙基胺进行催化脱保护的第一个实例。重要的是，催化系统将反应引导至在烯丙基醚存在下烯丙基胺（仲和叔）的选择性脱保护。也可以使用多种底物，包括对映体纯的多功能哌啶。该新方法比钯催化的方法更方便，化学选择性且操作简单。当前的机理假说调用了氮辅助的钌催化的异构化，然后水解烯胺中间体。我们认为，反应中涉及的反应性物种可能是Rubond; H物种，而不是Grubbs卡宾本身。因此，可以根据氢化物机理发生异构化。吲哚并立定型生物碱的制备说明了这种钌催化的烯丙基裂解的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.200305236
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-allyl-N-(4-(allyloxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基烯丙基醚与氢硅烷的脱烯丙基化

  摘要：

  以市售Ni(COD)为催化剂前驱体、简单取代联吡啶为配体和空气稳定的氢硅烷，开发了一种高效、温和的芳基烯丙基醚催化脱烯丙基化方法。该工艺与多种官能团兼容，并且能够以优异的产率和选择性获得所需的苯酚产品。此外，通过检测或分离关键中间体，机制研究证实脱烯丙基化经历了-烯丙基镍中间体途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153341

文献信息

• Rapid and selective deallylation of allyl ethers and esters using iodine in polyethylene glycol-400
  作者：Shankaraiah G. Konda、Vivek T. Humne、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1039/c1gc15153c

  日期：——

  A simple and selective deallylation of allyl ethers and esters using iodine (10 mol%) in polyethylene glycol-400 as a green reaction solvent is described. The reaction was performed at room temperature with various aryl/alkyl allyl ethers and esters in good to excellent yields. The present methodology includes inexpensive catalyst, easy work-up, benign reaction conditions and high selectivity.

  一个简单而有选择性的 脱酰作用 烯丙基醚和 酯类 在聚乙二醇400中使用碘（10 mol％）作为绿色反应 溶剂描述。反应在室温下用各种芳基/烷基烯丙基醚和酯类产量高到极好。本方法包括便宜的催化剂，后处理容易，反应条件良好，选择性高。