(+/-)-1-methyl-4-oxo-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid | 17522-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-4-oxo-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-1-Methyl-4-oxo-cyclohexan-1r,2c-dicarbonsaeure；(1S,2R)-1-methyl-4-oxocyclohexane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 17522-16-6
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: RUJISCMFVCCBDX-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-4-oxo-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid 在 乙酰氯 作用下， 生成 (+-)-1-methyl-4-oxo-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kutscherow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1462,1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-methoxy-1-methyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-1-methyl-4-oxo-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kutscherow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1462,1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Taxine. Part VI. The stereochemistry of taxicin-I and taxicin-II
  作者：D. H. Eyre、J. W. Harrison、B. Lythgoe

  DOI：10.1039/j39670000452

  日期：——

  By transforming one of them into a compound of known stereochemistry, configurations are deduced for two cleavage fragments corresponding to ring C of the taxicin-I molecule. Chemical, optical, and n.m.r. observations then show that in the intact taxicin molecule ring C is essentially chair-shaped, and that the eight-membered ring B is in a “boat-chair” conformation. This requires a trans-B/C ring-junction

  通过将其中之一转化为已知立体化学的化合物，推导了对应于taxel-1分子的C环的两个切割片段的构型。然后，化学，光学和nmr观察表明，在完整的出租车素分子中，环C本质上是椅子形的，而八元环B则处于“船椅”构型。这需要反式-B / C环连接，并且还允许从nmr数据推导位置2、9和10处的构型，从而得到4,16-二氢紫杉醇-I和4,16的完整立体结构。 -二氢紫杉醇-II。根据这些结果，讨论了关于滑石素衍生物的一些核磁共振观察。建议除其他外 在轴状和赤道的α-卤代环己酮中引起α-质子屏蔽异常差异的效应在椅子形的α-酰氧基-环己酮中可能是平行的，其中氧代生物素为例子。
• DIELS-ALDER REACTIONS OF 2-METHOXY-1,3-BUTADIENE
  作者：MELVIN S. NEWMAN、HELEN A. LLOYD

  DOI：10.1021/jo01138a010

  日期：1952.4