(S)-benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate | 92235-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: benzyl (3S)-4-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 92235-11-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 408.452
• InChiKey: LLHKBZGGZOCAIC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到H-Asp(OBn)-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  2,5-二酮哌嗪的立体选择性环收缩：一种合成有希望的生物活性5元支架的创新方法。

  摘要：

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.05.002
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 、 methyl (1H-imidazole-1-carbonyl)glycinate 在 1-羟基苯并三唑 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(S)-benzyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  胺活化：通过活化的氨基化合物“逆”二肽合成和酰胺官能团形成

  摘要：

  已开发出一种铜 (II)/HOBt 催化合成二肽和“一般”酰胺的方法，使用微波辐射可显着加速反应。作为使用传统羧酸活化的替代方法，该方法依赖于使用 N-酰基咪唑作为活化的氨基伙伴。通过这样做，通过具有挑战性且研究较少的 N → C 方向合成，提出了一种非常规的方法来获得二肽和酰胺。已成功合成了一系列二肽和“通用”酰胺，并且该方法的适用性已在克级合成中得到说明。所提出的温和反应条件完全适合在敏感氨基酸存在下进行偶联，从而提供没有可检测到的外消旋作用的产物。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01288

文献信息

• Inverse Peptide Synthesis via Activated α-Aminoesters
  作者：Jean-Simon Suppo、Gilles Subra、Matthieu Bergès、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/anie.201402147

  日期：2014.5.19

  procedure for peptide‐bond formation is reported. Instead of activation of the carboxylic acid functionality, the reaction involves an unprecedented use of activated α‐aminoesters. The method provides a straightforward entry to dipeptides and was effective when a sensitive cysteine residue was used, as no epimerization was detected in this case. The applicability of this method to iterative peptide synthesis

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。