Benzyl-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid | 81243-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: benzyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 81243-72-3
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₁₆
• 分子量: 709.661
• InChiKey: RNXAOSUKRBJQJZ-CHPZRJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  243.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid 在 吡啶 、 硫化氢 、 水 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 154.5h， 生成 Benzyl-O-(methyl-(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onat)-(2->6)-O-(4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 、 苯甲醇 在 Ag-silikat 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到Benzyl-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-desoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和N-乙酰乳糖胺合成三糖

  摘要：

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85141-1

文献信息

• Syntheses of derivatives of <i>N</i>-acetyl-<scp>D</scp>-lactosamine from <scp>D</scp>-lactal hexaacetate. Hexa-<i>O</i>-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-<scp>D</scp>-lactosyl chloride
  作者：R. U. Lemieux、S. Z. Abbas、M. H. Burzynska、R. M. Ratcliffe

  DOI：10.1139/v82-011

  日期：1982.1.1

  Two reaction routes are presented for the preparation of hexa-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-lactosyl chloride (7) from lactal hexaacetate (1). One route involves, in the first stage, reaction ...

  提出了两种反应路线，用于从乳酸六乙酸酯 (1) 制备六-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-乳糖酰氯 (7)。一个途径涉及，在第一阶段，反应......
• Paulsen, Hans; Tietz, Holger, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 12, p. 934 - 935
  作者：Paulsen, Hans、Tietz, Holger

  DOI：——

  日期：——