4-乙酰氧基-7-溴香豆素 | 1034189-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基-7-溴香豆素
• 英文名称: 4-acetoxy-7-bromocoumarin
• CAS: 1034189-95-1
• 化学式: C₁₁H₇BrO₄
• 分子量: 283.078
• InChiKey: XUZSPXZXLOGVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-7-溴香豆素 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到3-乙酰基-4-羟基-7-溴香豆素
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Coumarin-based Acidichromic Colorant

  摘要：

  本文介绍了通过在香豆素分子上加入供电子和吸电子取代基对含香豆素的着色剂 1 的酸性变色特性进行微调的方法。在强酸性和碱性条件下，着色剂 1 可以发生两种截然不同且可逆的颜色变化，但在气态氨存在下则不能。结果表明，溴代化合物 5b 在溶液中和聚碳酸酯薄膜上遇到气态氨时都会由红色变为黄色，这表明香豆素分子 7 位上的抽电子基团使 5b 上的烯醇氢比未取代的化合物 1 更容易受到碱的去质子化作用。

  DOI：

  10.3390/12071316
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-4-羟基-2H-色烯-2-酮 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到4-乙酰氧基-7-溴香豆素
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Coumarin-based Acidichromic Colorant

  摘要：

  本文介绍了通过在香豆素分子上加入供电子和吸电子取代基对含香豆素的着色剂 1 的酸性变色特性进行微调的方法。在强酸性和碱性条件下，着色剂 1 可以发生两种截然不同且可逆的颜色变化，但在气态氨存在下则不能。结果表明，溴代化合物 5b 在溶液中和聚碳酸酯薄膜上遇到气态氨时都会由红色变为黄色，这表明香豆素分子 7 位上的抽电子基团使 5b 上的烯醇氢比未取代的化合物 1 更容易受到碱的去质子化作用。

  DOI：

  10.3390/12071316