3,4-bis((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 401648-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: bis-(α-hydroxyimino-benzyl)-furazan-2-oxide；Bis-(α-hydroxyimino-benzyl)-furazan-2-oxid
• CAS: 401648-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: FTOFQLSSSNXMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以62%的产率得到4,7-diphenyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1,5,6-trioxide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5] Oxadiazolo [3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物：通过3,4-双（羟基亚氨基）甲基）-1,2,5-恶二唑2-的反应有效合成硝酸与浓硝酸和三氟乙酸混合的氧化物及其结构表征

  摘要：

  由3,4-双（羟基亚氨基）甲基）-1,2,5-恶二唑2有效合成[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物（1）已经开发出使用浓硝酸和三氟乙酸的混合物的氧化物。确定了非常规反应的范围。4,7-二硝基[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物1f代表了一种新的高能化合物，但其热稳定性很低。通过单晶X射线衍射分析研究了母体[1,2,5]恶二唑[3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物1c，揭示了具有异常长的环内N N键的平面分子1.668（5）Å和意外的exo氮氧基氮原子上的-环键角。在晶体中，1c分子通过强大的π-π堆积和C H⋯O氢键相互作用相互结合成三维框架，从而导致1.833 gcm -3的高晶体密度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.015
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚胺)-2-苯基乙醛肟 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-bis((hydroxyimino)(phenyl)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基呋喃烷的级联反应发散合成五元氮杂环

  摘要：

  开发了一种通过原子-经济，区域和非对映选择性一锅反应级联反应合成一系列功能取代的五元杂环化合物的新方法。该方法涉及在4-芳基呋喃烷中向α-氧亚氨基芳基乙腈氧化物开环，然后将[3 + 2]环加成至各种偶极亲和剂中，以提供多取代的异恶唑和异恶唑啉。随后可以单锅法进行的（肟基）异恶唑啉/异恶唑的唑-唑重排导致功能性取代的呋喃酮的形成。所开发的方案操作简单，在温和条件下进行，目标杂环系统收率高。总体而言，这项研究代表了异恶唑和1,2,5-恶二唑功能化策略的新模式，

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707393

文献信息

• Diacylfuroxans Are Masked Nitrile Oxides That Inhibit GPX4 Covalently
  作者：John K. Eaton、Richard A. Ruberto、Anneke Kramm、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.9b10769

  日期：2019.12.26

  target for the treatment of, among others, drug-resistant cancers. Although most GPX4 inhibitors rely on a chloroacetamide moiety to modify covalently the protein's catalytic selenocysteine residue, the discovery and mechanistic elucidation of structurally diverse GPX4-inhibiting molecules have uncovered novel electrophilic warheads that bind and inhibit GPX4. Here, we report our discovery that diacylfuroxans

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1936, vol. 66, p. 115,130
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Borrino, Gazzetta Chimica Italiana, 1926, vol. 56, p. 728
  作者：Borrino

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1925, vol. 55, p. 317
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Ponzio; Ruggeri, Gazzetta Chimica Italiana, 1923, vol. 53, p. 709
  作者：Ponzio、Ruggeri

  DOI：——

  日期：——