allyl (1R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,10aS)-7-(benzyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10a-formyl-3-hydroxy-4b,8-dimethyl-10-oxo-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-4-carboxylate | 1207384-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (1R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,10aS)-7-(benzyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10a-formyl-3-hydroxy-4b,8-dimethyl-10-oxo-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-4-carboxylate
• CAS: 1207384-16-4
• 化学式: C₃₆H₅₂O₇Si
• 分子量: 624.89
• InChiKey: PBBRGGUNNTUGEZ-NXUJYEKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (1R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,10aS)-7-(benzyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10a-formyl-3-hydroxy-4b,8-dimethyl-10-oxo-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-4-carboxylate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,4aS,4bS,8R,8aS,10aS)-2-(benzyloxy)-8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4a-dimethyl-6,9-dioxododecahydrophenanthrene-8a(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 allyl (1R,4aS,4bS,7S,8S,8aS,10aS)-7-(benzyloxy)-1-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-10a-formyl-3-hydroxy-4b,8-dimethyl-10-oxo-1,2,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子多环化进入与类香豆素和萜类化合物有关的三轮车：（+）-酪氨酸的立体控制全合成。

  摘要：

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。

  DOI：

  10.1021/jo501122k

文献信息

• Versatile Strategy to Access Tricycles Related to Quassinoids and Triterpenes
  作者：Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol902711b

  日期：2010.2.5

  The reactivity of two new bicyclic cyclohexenones (13 and 27) with several Nazarov reagents is presented. A flexible synthetic strategy is developed and provides access to highly substituted tricycles related to quassinoids and triterpenes.