(R,S)-1-methyl-5-(3'-pyridyl)-5-methoxypyrrolin-2-one | 75919-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-1-methyl-5-(3'-pyridyl)-5-methoxypyrrolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-5-methoxy-5-(3-pyridyl)-3-pyrrolin-2-one；5-Methoxy-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrol-2-one
• CAS: 75919-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: HYVCGDZMUGFDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-methyl-5-(3'-pyridyl)-5-methoxypyrrolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-methoxycotinine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Pyrrolinone Metabolites Derived from the Tobacco Alkaloid 1-Methyl-2-(3-pyridinyl)pyrrole (β-Nicotyrine)

  摘要：

  Previous studies have established that the tobacco alkaloid 1-methyl-2-(3-pyridyl)pyrrole (beta-nicotyrine) is biotransformed by rabbit lung and liver microsomal preparations to an equilibrium mixture of the corresponding 3- and 4-pyrrolin-2-ones. Autoxidation of these pyrrolin-2-ones generates the chemically stable 5-hydroxy-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolin-2-one. This paper summarizes efforts to document more completely the pathway leading to this hydroxy-pyrrolinone. Chemical and spectroscopic evidence implicates the 2-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)pyrrole (2-hydroxy-beta-nicotyrine) as the key intermediate in this reaction pathway. Of potential toxicological interest is the detection of radical species derived from the autoxidation of this compound.

  DOI：

  10.1021/tx990019j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,3-二溴可替宁 在 氢氧化钾 作用下， 以90%的产率得到(R,S)-1-methyl-5-(3'-pyridyl)-5-methoxypyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The tautomeric structures of 5-hydroxycotinine, a secondary mammalian metabolite of nicotine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00317a021