3-[(t-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-deuteriofuran | 125849-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[(t-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-deuteriofuran
• 英文别名: tert-butyl-[(2-deuteriofuran-3-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 125849-92-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 213.356
• InChiKey: JXLODBQIKOKJRE-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dichloro(tert-butoxy)phosphine 、 3-[(t-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-deuteriofuran 在 盐酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  双（乙醛）磷酸二酯和混合糖醛-三糖磷酸二酯的溶液结构

  摘要：

  已经阐明了潜在的益生元化合物双（糖醛）磷酸二酯1，二羟基丙酮磷酸糖醛2和甘油醛-2-磷酸糖醛3的溶液结构。1、2和3的醛基在水溶液中被完全水合，而2的酮基仅被水合约50％。的水合行为2个结果酮enolisation被动力学优选醛enolisation。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88443-9
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[3-(deuteriooxymethyl)furan-2-yl]-dimethylsilane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到3-[(t-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-2-deuteriofuran
  参考文献：
  名称：

  The 1,4 C→O silyl migrations of various furan and thiophene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99574-1

文献信息

• Regioselective Preparation of 2,4-, 3,4-, and 2,3,4-Substituted Furan Rings. 1. [1,4] O → C and [1,4] C → O Silyl Migrations of Silyl Ethers and Esters Attached to Furan and Thiophene Rings
  作者：Edward Bures、Patrick G. Spinazzé,、Giovanna Beese、Ian R. Hunt、Christine Rogers、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo971097j

  日期：1997.12.1

  [1,4] O --> C and [1,4] C --> O rearrangements are described for a variety of furans and thiophenes. Treatment of 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes with n-BuLi in HMPA provided 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes in good to excellent yields. The reaction was shown by crossover studies to proceed via an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration. Silyl esters of 3-furoic acids also underwent an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration to provide 2-silylated-3-furoic acids in moderate to good yield when treated with a mixture of LDA and HMPA. Finally, the above silyl migrations were shown to be reversible. Treatment of 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes with NaH in DMF provided 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes in excellent yields via a [1,4] C --> O silyl migration. The [1,4] C --> O silyl migration was also shown to be an intramolecular process by a crossover study.
• SPINAZZE, PATRICK G.;KEAY, BRIAN A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1765-1768
  作者：SPINAZZE, PATRICK G.、KEAY, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——