N-CBZ-S-环丙基丙氨酸 | 215523-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-CBZ-S-环丙基丙氨酸
• 英文名称: (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-cyclopropylpropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-cyclopropylpropanoic acid；N-Cbz-α-(cyclopropyl)-methyl-glycine；N-Cbz-(S)-3-cyclopropylalanine；(2S)-3-cyclopropyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 215523-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: NCRLSXDXLQPBEU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-S-环丙基丙氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-(cyclopropylmethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2011029027A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-cyclopropyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到N-CBZ-S-环丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种双氨甲基羰基化合物，它们是半胱氨酸和丝氨酸蛋白酶的抑制剂。这些化合物特别适用于治疗过多半胱氨酸蛋白酶活性已被指认的疾病，包括骨质疏松症、牙周炎和关节炎。

  公开号：

  US20020065230A1

文献信息

• Improved SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on feline antiviral drug GC376: Structural enhancements, increased solubility, and micellar studies
  作者：Wayne Vuong、Conrad Fischer、Muhammad Bashir Khan、Marco J. van Belkum、Tess Lamer、Kurtis D. Willoughby、Jimmy Lu、Elena Arutyunova、Michael A. Joyce、Holly A. Saffran、Justin A. Shields、Howard S. Young、James A. Nieman、D. Lorne Tyrrell、M. Joanne Lemieux、John C. Vederas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113584

  日期：2021.10

  accommodates the P3 position. Alternative binding is induced by polar P3 groups or a nearby methyl. NMR and solubility studies with GC376 show that it exists as a mixture of stereoisomers and forms colloids in aqueous media at higher concentrations, a property not previously reported. Replacement of its Na+ counter ion with choline greatly increases solubility. The physical, biochemical, crystallographic

  SARS-CoV-2（引起 COVID-19 的冠状病毒）的复制需要主要蛋白酶 (M pro ) 来裂解病毒蛋白。因此，M pro是抗病毒药物的靶标。我们和其他人之前证明，GC376 是一种亚硫酸氢盐前药，在动物中具有抗冠状病毒作用，是 SARS-CoV-2 中 M pro的有效抑制剂。在这里，我们报告了改进的 GC376 衍生物的结构活性研究，其具有纳摩尔亲和力和治疗指数 >200。抑制剂-M pro复合物的晶体结构表明，M pro中的另一个结合袋（S4）可容纳 P3 位置。替代结合是由极性 P3 基团或附近的甲基诱导的。 GC376 的 NMR 和溶解度研究表明，它以立体异构体的混合物形式存在，并在较高浓度的水介质中形成胶体，这一特性以前未曾报道过。用胆碱代替其Na +抗衡离子大大增加了溶解度。物理、生化、晶体学和细胞数据揭示了 M pro抑制剂设计的新途径。
• [EN] AMINOCARBAMOYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOCARBAMOYLE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022043374A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present invention relates to compounds of formula (II) wherein R1-R5, X and L are as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions including the compounds and methods of using the compounds, particularly in the treatment and prophylaxis of coronavirus infection.

  本发明涉及公式（II）中的化合物，其中R1-R5，X和L如本文所述，并其药用盐，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法，特别是用于治疗和预防冠状病毒感染。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Andrews Steven W.

  公开号：US20120178715A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有规范中所给出的含义，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as mTOR inhibitors
  申请人：Andrews Steven W.

  公开号：US08865726B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B的含义如规范中所述，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• [EN] SARS-COV-2 MPRO INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MPRO DU SARS-COV-2
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022129953A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  P33613WO1 93 ABSTRACT The disclosures herein relate to compounds of Formula (1'): or a salt thereof, wherein A, Q, X, Z, L, R2, R3 and R9 are defined herein, and their use in the treatment of SARS-CoV-2 and related viruses and disorders associated with SARS-CoV-2: Mpro.

  P33613WO1 93 摘要：本文所披露的是化合物公式（1'）或其盐，其中A、Q、X、Z、L、R2、R3和R9在此定义，并且它们在SARS-CoV-2及相关病毒的治疗以及与SARS-CoV-2相关的疾病：Mpro方面的应用。