3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮腙 | 1131428-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮腙
• 英文名称: 3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one hydrazone
• 英文别名: 3-Methoxy-androsta-3,5-dien-17-one hydrazone；[(8R,9S,10R,13S,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]hydrazine
• CAS: 1131428-48-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O
• 分子量: 314.471
• InChiKey: DNPXBDSIAGVPEV-TXTPUJOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮腙 在 吲哚 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4,16-雄二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Ullmann CN 偶联制备唑基取代的类固醇的有效方法

  摘要：

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300719
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲氧基雄甾-3,5-二烯-17-酮腙
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 Ullmann CN 偶联制备唑基取代的类固醇的有效方法

  摘要：

  乙烯基碘化物和氮杂环的 Ullmann 型 C-N 偶联已被证明是一种直接且高效的唑基取代类固醇方法。胺化反应被证明对碘化物和杂环中的取代基所产生的空间效应很敏感。研究了反应条件（催化剂、碱、溶剂和温度）对碘甾类转化率和选择性的影响。在 100 °C 的二甲基亚砜中包含 10 mol-% CuI 和 20 mol-% 二戊酰甲烷和 K2CO3 的催化体系提供了最好的结果。详细的协议允许与各种取代的吲哚、咪唑、咔唑、吲唑和仲酰胺偶联的碘类固醇，以良好到极好的收率提供相应的唑基取代类固醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300719

文献信息

• Pd-catalyzed alkylation of halogen-substituted steroids with organozinc compounds
  作者：G. V. Latyshev、N. V. Lukashev、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s107042800806002x

  日期：2008.6

  A general procedure has been developed for the introduction of hydrophobic alkyl groups into positions 6, 3, and 17 of steroid molecules via palladium-catalyzed Negishi reaction of halogen-substituted steroids with benzyl- and alkylzinc halides.