(3S)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanal | 1134192-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanal
• CAS: 1134192-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: SYIDIEFUDNJFOV-UMJHXOGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性γ-硝基醛的有机催化α-氟化：四元氟化立体中心构建面临的挑战

  摘要：

  手性 γ-硝基醛 1 很容易通过醛与硝基烯烃的有机催化迈克尔加成获得。在本文中，我们报告了 1 与 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 的有机催化氟化，导致在 α,α-二烷基醛的 α 位具有挑战性的季氟化立体中心的高度立体选择性构建。该反应通过手性三取代的烯胺发生，迄今为止在有机催化领域尚未探索。氟化产物 3 是手性单氟化 3,4-多取代吡咯烷的直接前体。借助计算结果讨论了机械细节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600378
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 1-(((1R,2R)-2-氨基-1,2-二苯乙基)-3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING CHIRAL NITRO DERIVATIVES USING ORGANIC CHIRAL CATALYST COMPOUNDS AND ECO-FRIENDLY SOLVENTS

  摘要：

  Provided are a method for preparing chiral nitro derivatives using organic chiral catalyst compounds and water as an eco-friendly solvent, and the like. The catalyst is an organic catalyst based on (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine (DPEN), and can prepare nitro derivatives having enantioselectivity and diastereoselectivity in excellent yield through a hydrophobic hydration effect. In particular, the preparation method of the present disclosure can stabilize a transition state through an interfacial reaction between the catalyst and water. In addition, indole derivatives can be synthesized using the chiral nitro derivatives prepared according to the present disclosure to be usefully used for the prevention or treatment of brain-nervous system diseases including depression and muscular diseases including cachexia.

  公开号：

  US20240076263A1

文献信息

• Facile Access to Chiral Ketones through Metal-Free Oxidative CC Bond Cleavage of Aldehydes by O2
  作者：Bhoopendra Tiwari、Junmin Zhang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201107473

  日期：2012.2.20

  the boot: The title reaction provides facile access to functionalized chiral ketones from chiral α,α′‐disubstituted aldehydes in the presence of molecular oxygen (see scheme). The CC bond‐cleavage approach offers an alternative or better method relative to the typical bond‐forming strategies used in synthesizing chiral ketones.

  为金属提供引导：通过标题反应，可以在分子氧存在的情况下轻松地从手性α，α'-二取代醛中获得官能化的手性酮（请参见方案）。与c  C键裂解方法提供替代的或更好的相对于在合成的手性酮所用的典型的键形成战略的一个方法。
• [EN] METHOD OF PREPARING CHIRAL KETONES FROM ALDEHYDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CÉTONES CHIRALES À PARTIR D'ALDÉHYDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095301A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Present invention relates to a method of preparing a chiral α- or β-substituted ketone from the corresponding β- or γ-substituted aldehyde, wherein the ketone has formula (I), (III) or (V), and the corresponding aldehyde has formula (II), (IV) or (VI), respectively, the method comprising reacting the aldehyde of formula (II), (IV) or (VI) in the presence of an amine, oxygen and an organic solvent, wherein the reaction is carried out in the absence of a metal-based catalyst or a metal-based oxidant, wherein: R is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl; and R' is H, a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C15 alkynyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 cycloalkenyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkyl, substituted or unsubstituted C3-C15 heterocycloalkenyl, substituted or unsubstituted C6-C15 aryl, or substituted or unsubstituted C6-C15 heteroaryl.

  本发明涉及一种从相应的β-或γ-取代醛制备手性α-或β-取代酮的方法，其中酮具有式(I)、(III)或(V)，相应的醛具有式(II)、(IV)或(VI)，该方法包括在胺、氧和有机溶剂存在下反应式(II)、(IV)或(VI)的醛，其中反应在无金属催化剂或金属氧化剂存在下进行，其中：R为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基；R'为H、取代或未取代的C1-C10烷基、取代或未取代的C2-C15烯基、取代或未取代的C2-C15炔基、取代或未取代的C3-C15环烷基、取代或未取代的C3-C15环烯基、取代或未取代的C3-C15杂环烷基、取代或未取代的C3-C15杂环烯基、取代或未取代的C6-C15芳基或取代或未取代的C6-C15杂芳基。