1-(1-Phenoxyhexyl)benzotriazole | 182292-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-Phenoxyhexyl)benzotriazole
• CAS: 182292-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: HNXMZYISKZYKHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Phenoxyhexyl)benzotriazole 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-(cyclohexanon-3-yl)-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  官能化二烷基酮和烷酰基硅烷的便捷合成：1-（Benzotriazol-1-yl）-1-phenoxyalkanes作为烷酰基阴离子当量。

  摘要：

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。

  DOI：

  10.1021/jo960830o
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Chlorohexyl)benzotriazole 、 苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(1-Phenoxyhexyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  官能化二烷基酮和烷酰基硅烷的便捷合成：1-（Benzotriazol-1-yl）-1-phenoxyalkanes作为烷酰基阴离子当量。

  摘要：

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。

  DOI：

  10.1021/jo960830o

文献信息

• Novel and Efficient Insertions of Carbons Carrying O-, S-, and N-Linked Substituents:  Synthesis of α-Alkoxyalkyl, α-(Alkylthio)alkyl, and α-(Carbazol-9-yl)alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Larisa Serdyuk

  DOI：10.1021/jo960840p

  日期：1996.1.1

  A wide variety of benzotriazolyl-stabilized anions 2, obtained by the lithiation of 1-(alpha-alkoxyalkyl)-, 1-[alpha-(alkylthio)alkyl]-, and 1-[alpha-(carbazol-9-yl)alkyl]benzotriazoles 1, on reaction with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones, followed by rearrangement induced by heating in the presence of zinc bromide, furnish one-carbon-homologated alpha-alkoxyalkyl, alpha-(alkylthio)alkyl

  通过1-（α-烷氧基烷基）-，1- [α-（烷硫基）烷基]-和1- [α-（咔唑-9-基）烷基的锂化获得的各种苯并三唑基稳定的阴离子2 ]苯并三唑1，与脂肪族和芳香族醛和酮反应，然后在溴化锌存在下通过加热引发重排，提供一碳均一的α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-简单的一锅操作中的9-基）烷基酮4收率高，区域选择性好。在数个烷氧基亚甲基插入中，中间体2-烷氧基氧杂环丁烷的收率高，这表明了重排的环氧机理，为另一类重要化合物多取代的2-烷氧基氧杂环丁烷提供了简便的方法。
• Novel and Facile Syntheses of Alkenyl, Alkynyl, and Aryl 1,2-Diketones
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Hengyuan Lang、Daming Feng

  DOI：10.1021/jo970092j

  日期：1997.6.13

  Novel and facile routes to alkenyl, alkynyl, and aryl 1,2-diketones utilize treatment of benzotriazole derivatives 1, 7a,b, and 15a-d with butyllithium and subsequent reaction with esters or acid chlorides to yield the substituted intermediates 2a-d, 8a,b, and 16a-g. Reactions of the deprotonated 1 and 7 with alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by oxidation also produces similar intermediates 5 and 11a,b. Subsequent hydrolyses of the intermediates of type 2, 5, 8, 11, and 16 afford diverse 1,2-diketones in good yields.
• Convenient Syntheses of Functionalized Dialkyl Ketones and Alkanoylsilanes:  1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkanes as Alkanoyl Anion Equivalents
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Zuoquan Wang、Zhu Lie

  DOI：10.1021/jo960830o

  日期：1996.1.1

  with alkyl halides, aldehydes, ketones, and imines yield the corresponding substituted derivatives that undergo hydrolysis under acidic conditions to afford the expected functionalized ketones 13, 15,17, 19, 21, 24, and25. Two successive lithiations of (benzotriazolyl)phenoxymethane, each followed by reaction with a trialkylsilyl chloride, alkyl halide, aldehyde, or ketone, generate similar intermediates

  通过相应醛的两步转化制得的（苯并三唑-1-基）-1-苯氧基烷烃10很容易被BuLi在次甲基上去质子化。随后与卤代烷，醛，酮和亚胺的反应产生相应的取代衍生物，所述取代的衍生物在酸性条件下进行水解，得到预期的官能化的酮13、15、17、19、21、24和25。（苯并三唑基）苯氧基甲烷的两次连续锂化，每次与三烷基甲硅烷基氯，烷基卤化物，醛或酮反应，生成相似的中间体27、29、31、33和36。随后水解27、29、31、33 ，和36，以良好的产率产生官能化的酮28、30和32以及链烷酰基硅烷34和37。