(+)-menthylncyanoformate | 104461-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-menthylncyanoformate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl carbonocyanidate
• CAS: 104461-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: BBXWBTRCYPBXMT-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(2,4,4-trimethyl-cyclopent-1-enyloxy)-silane 、 (+)-menthylncyanoformate 在 甲基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  植物学综合研究。季碳中心的不对称合成。

  摘要：

  光学活性4的合成是通过不对称形成在α-碳上完全取代的环状β-酮酯，然后对酯基进行化学选择性还原而完成的。在检查的不对称反应中，Koga程序被证明是最具选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98227-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 3-oxobutanoate 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-menthylncyanoformate
  参考文献：
  名称：

  通过DAST 介导的α-肟基-β-酮酯的C C 键裂解合成氰基甲酸酯

  摘要：

  使用简单的β-酮酯作为底物开发了一种合成氰基甲酸酯的新方案。（二乙氨基）三氟化硫 (DAST) 用作双重作用试剂以激活肟部分并提供氟化物。关键中间体，α -oximino- β酮酯中，通过高效的酸辅助肟化制备β酮酯。然后，证明了通过氟化 C C 键断裂对α-肟基-β-酮酯的解构提供了氰甲酸酯。在这种情况下，氟化物添加后 CC 键断裂选择性地发生在酮中而不是酯中。由于简单和温和的反应条件，举例说明了各种功能化的氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153116

文献信息

• Enantioselective and diastereoselective syntheses of cyanohydrin carbonates
  作者：Yuri N. Belokon'、William Clegg、Ross W. Harrington、Eisuke Ishibashi、Hiroshi Nomura、Michael North

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.016

  日期：2007.9

  cocatalyst are developed. Under these conditions, two chiral cyanoformates also reacted with aldehydes to give cyanohydrin carbonates. The stereochemistry of this process is predominantly determined by the stereochemistry of the titanium(salen) catalyst and the stereochemistry of two of the cyanohydrin carbonates was confirmed by X-ray crystallography. In a further extension of the chemistry, a homogeneous

  从合适的醇和草酰氯开始，提出了一种新的和一般的烷基氰基甲酸酯的合成方法。这用于从对映体纯的伯醇和仲醇制备对映体纯的氰基甲酸酯。研究了在氰化钾作为助催化剂存在下，由对映体纯的钛（salen）催化剂催化的向醛中添加各种非手性氰基甲酸酯的最佳条件。在这些条件下，两种手性氰基甲酸酯也与醛反应生成氰醇碳酸盐。该方法的立体化学主要由钛（salen）催化剂的立体化学确定，并且两个氰醇碳酸盐碳酸酯的立体化学通过X射线晶体学证实。在化学的进一步扩展中，
• Enantio- and regioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of BN-diynes for construction of C-B axial chirality
  作者：Hao Wang、Bolin Qiao、Jide Zhu、Huosheng Guo、Zhen Zhang、Kai Yang、Shi-Jun Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.017

  日期：2024.1

  asymmetric [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkyne or nitrile motifs has received tremendous interest as it offers numerous possibilities to construct structurally diverse aromatic scaffolds with different chirality units. However, the use of these reactions is largely limited to symmetric alkynes, and the potential to use this strategy to design and construct chiral molecules is far from being explored

  过渡金属催化的炔烃或腈基序的不对称[2 + 2 + 2]环加成引起了极大的兴趣，因为它为构建具有不同手性单元的结构多样的芳香支架提供了多种可能性。然而，这些反应的使用很大程度上限于对称炔烃，并且使用这种策略来设计和构建手性分子的潜力还远未得到探索。在这项工作中，我们报道了设计的不对称BN-二炔与腈或不对称炔烃的过渡金属催化的不对称[2 + 2 + 2]环加成反应。该方法提供了实际获得具有 CB 轴的具有挑战性的阻转异构体，通常具有优异的区域选择性和高对映选择性。机理研究表明，二炔的 BN-萘基部分对于 [2 + 2 + 2] 环加成的区域选择性至关重要。