4'-demethylepipodophyllotoxin diacetate | 22823-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4'-demethylepipodophyllotoxin diacetate
• 英文别名: Di-O-Acetyl-4'-demethyl-epipodophyllotoxin；[(5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-acetyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl] acetate
• CAS: 22823-30-9
• 化学式: C₂₅H₂₄O₁₀
• 分子量: 484.46
• InChiKey: MSQBQZGJGPJCMT-AZIXLERZSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4'-demethylepipodophyllotoxin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive Cyclolignans

  摘要：

  The immunosuppressive activity of several lactonic, nonlactonic, and heterocycle-fused cyclolignans has been demonstrated for the first time by use of a T-cell-mediated immune response. Of the compounds tested, 4'-demethyldeoxypodophyllotoxin (8), beta-apopicropodophyllin (6), and the isoxazoline-fused cyclolignan 15 are the most potent with respect to their suppression of activated splenocytes.

  DOI：

  10.1021/jm960023h

文献信息

• Synthesis of some ester derivatives of 4′-demethoxyepipodophyllotoxin/2′-chloro-4′-demethoxyepipodophyllotoxin as insecticidal agents against oriental armyworm, Mythimna separata Walker
  作者：Jiulin Huang、Ming Xu、Shaochen Li、Jiani He、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.026

  日期：2017.2

  Podophyllotoxin is a naturally occurring non-alkaloid toxin isolated from the roots and rhizomes of Podophyllum peltatum and P. hexandrum. In continuation of our program aimed at the discovery and development of natural product-based insecticides, two series of ester derivatives of 4′-demethoxyepipodophyllotoxin/2′-chloro-4′-demethoxyepipodophyllotoxin were prepared. The structures of the target compounds

  鬼臼毒素是一种天然存在的非生物碱毒素，是从鬼臼和六角茴香的根和根茎中分离出来的。在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了两个系列的4'-脱甲氧基表鬼臼毒素/ 2'-氯-4'-脱甲氧基表鬼臼毒素酯衍生物。目标化合物的结构通过1 H NMR，IR，旋光度和mp很好地表征。通过单晶X射线衍射进一步确定了8j的精确三维结构信息。对它们的杀虫活性进行了抗Mythimna separata的测试。沃克。这些化合物显示出延迟的杀虫活性。在所有衍生物中，某些化合物比过千金丹对分离的分枝杆菌表现出更强的杀虫活性。特别是化合物8k和9k表现出最强的活性，最终死亡率为71.4％。他们的结构-活动关系进行了讨论。