(S)-ethyl 3-oxo-5-phenylhexanoate | 1349699-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-oxo-5-phenylhexanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-oxo-5-phenylhexanoate
• CAS: 1349699-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DHXJFLNCPQFFLI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-oxo-5-phenylhexanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(S)-ethyl 2-diazo-3-oxo-5-fenyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Aromatic C–H Insertion of α-Diazo-β-ketoesters Catalyzed by Dirhodium(II) Carboxylates

  摘要：

  The ability of alpha-diazo-beta-ketoesters bearing a substituent on the benzylic position to undergo aromatic C-H insertion is described. Good to excellent yields of the aromatic C-H insertion products were observed with Rh-2(tpa)(4) or Rh-2(esp)(2) catalysts. This is an attractive strategy to prepare tetralins carrying a methyl group on the benzylic position, a structural motif found in several types of natural products.

  DOI：

  10.1021/ol202968z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo 4-heptenoate 、 苯硼酸 在 [RhCl((R)-diene*)]₂ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(S)-ethyl 3-oxo-5-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和β-二羰基化合物的催化不对称共轭芳基化

  摘要：

  研发了向γ，δ-不饱和β-二羰基化合物中的第一个催化不对称共轭加成物。用手性二烯-铑（I）μ-氯二聚体作为甲苯/ H 2 O的催化剂，γ，δ-不饱和β-二羰基化合物与芳基硼酸的不对称共轭芳基化反应高效进行，具有出色的对映选择性。生成的β-二羰基产物是通用的手性合成子，可以容易地转化为多种重要的手性结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03021