L-histidine octadecylamide | 78102-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-histidine octadecylamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)-N-octadecylpropanamide
• CAS: 78102-22-4
• 化学式: C₂₄H₄₆N₄O
• 分子量: 406.655
• InChiKey: HBTUOJHFDDCZCA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基琥珀酰亚胺硬酯酸酯 、 L-histidine octadecylamide 以75%的产率得到N-[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-(octadecylamino)-1-oxopropan-2-yl]octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Boomerang shaped aggregates from a histidine surfactant

  摘要：

  二价铜离子与一种长链组氨酸衍生物的络合作用，导致形成了一种新型手性结构，其外形如回旋镖。

  DOI：

  10.1039/a608500h
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-组氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 L-histidine octadecylamide
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular expression of chirality in assemblies of gemini surfactants

  摘要：

  超分子手性表达发生在L-组氨酸衍生物与(S,S)异构体的磷脂酸基双子表面活性剂的混合物中，但在该组氨酸衍生物与(R,R)或(R,S)双子表面活性剂的混合物中则没有发生。

  DOI：

  10.1039/a703161k

文献信息

• Models for Visual Pigments. The Effect of the Imidazolyl Group on the Absorption Maxima of the Retinal Schiff Base
  作者：Masato Nanasawa、Hiroyoshi Kamogawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.1101

  日期：1981.4

  protonated with imidazole derivatives under neutral conditions and was absorbed at longer wavelengths compared with carboxylic acids. The absorption peak with the imidazolyl group intramolecularly combined was highly affected by the structure, protonated Nα-retinylidene-L-histidine octadecylamide having an absorption maximum at 494 nm caused by the inductive effect and the polar imidazolyl group.

  使用外部添加或分子内组合的咪唑基研究了标题效应。N-视黄基丁胺在中性条件下被咪唑衍生物质子化，并且与羧酸相比在更长的波长下被吸收。分子内结合咪唑基的吸收峰受结构的影响很大，质子化的 Nα-视黄亚基-L-组氨酸十八烷基酰胺在 494 nm 处具有最大吸收，由诱导效应和极性咪唑基引起。