4,5-trans-1-methoxy-5-(2-methyl-1-propenyl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole | 105274-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5-trans-1-methoxy-5-(2-methyl-1-propenyl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: 4,5-trans-1-methoxy-5-(2-methyl-1-propenyl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indole
• CAS: 105274-92-8；107343-11-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: ZLKQJYQRXOHJOW-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-trans-1-methoxy-5-(2-methyl-1-propenyl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 4,5-trans-1-methoxy-5-(2-methyl-1-propenyl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XXVII. A practical synthesis of the 1-methoxy analog of an ergot alkaloid, (.+-.)-1-methoxy-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  首次合成了麦角生物碱的1-甲氧基类似物，即(±)-1-甲氧基-6,7-支链麦角菌素和(±)-1-甲氧基-6-去甲基-6,7-支链麦角菌素，从2-硝基甲苯出发，在仅九步反应中获得了良好的总产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.677