1-bromo-4-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene | 1243602-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-chloro-2-(2,2-dibromoethenyl)benzene
• CAS: 1243602-19-8
• 化学式: C₈H₄Br₃Cl
• 分子量: 375.285
• InChiKey: VALWWYHFCSKSDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((2-bromo-5-chlorophenyl)ethynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双碳钯/顺式插入级联反应用于实用合成胺化多杂环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物

  摘要：

  开发了钯催化的串联环化反应，它提供了具有高度稠合的中型环状单元的胺化四环 1,2-苯并噻氮 1-氧化物的实用合成。发现乙酰基 (Ac) 是亚砜亚胺的最佳保护基团，可降低 N 原子的亲核能力，从而有效抑制分子内 5 - exo - dig环化副产物的形成。该转化通过双顺式-碳钯化/环化序列进行，以构建具有优异化学选择性和区域选择性的刚性四环碳-杂环骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1975-4377
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-4-chloro-2-(2,2-dibromovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-alkynylbiaryls: an easy and practical access to functionalized fluorenes

  摘要：

  已开发一种新型金催化的分子间氧化反应，可用于氧化o-炔基联苯。利用这种非重氮方法，可以轻松获得多种官能化的芴类化合物，从而为合成有用的芴类化合物提供了可行的替代方案。

  DOI：

  10.1039/c4cc05115g

文献信息

• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• Selective Access to 3-Cyano-1<i>H</i>-indoles, 9<i>H</i>-Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indoles, or 9<i>H</i>-Pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles through Copper-Catalyzed One-Pot Multicomponent Cascade Reactions
  作者：Bin Li、Shenghai Guo、Ju Zhang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00239

  日期：2015.6.5

  Novel and selective synthetic approaches toward indole derivatives via copper-catalyzed one-pot multicomponent cascade reactions of 1-bromo-2-(2,2-dibromovinyl)benzenes with aldehydes and aqueous ammonia are presented. Intriguingly, the concentration of ammonia, the molar ratio of reagents, and the structural features of the aldehyde substrate serve as key factors in controlling the selective formation

  提出了通过铜催化的1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯与醛和氨水的一锅多组分级联反应制备吲哚衍生物的新颖和选择性的合成方法。有趣的是，氨的浓度，试剂的摩尔比和醛底物的结构特征是控制3-氰基-1 H-吲哚，9 H-嘧啶[4,5- b]选择性形成的关键因素。]吲哚或9 H-吡啶并[2,3- b]吲哚。与文献方法相比，本文报道的合成方法具有诸如容易获得的起始原料，温和的反应条件和朝向具有易于调节的选择性的不同产物的发散反应模式的优点。
• Palladium catalyzed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 4-, 5-, 6- and 7-chloroindoles
  作者：Luke C. Henderson、Matthew J. Lindon、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.046

  日期：2010.8

  A series of trihalogenated alkenylbenzenes undergo consecutive palladium catalyzed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalized mono-chloroindoles. 4-, 5-, 6- and 7-Chloroindoles can all be prepared: carbamates, anilines and amines can be employed as the N-nucleophile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.