2-Fluoro-6H-dibenz-1,4-oxathiepin-6-carboxylic Acid | 84884-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Fluoro-6H-dibenz-1,4-oxathiepin-6-carboxylic Acid
• 英文别名: 2-fluoro-6H-benzo[b][4,1]benzoxathiepine-6-carboxylic acid
• CAS: 84884-48-0
• 化学式: C₁₄H₉FO₃S
• 分子量: 276.288
• InChiKey: QNNRMPDZDMXONH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-6H-dibenz-1,4-oxathiepin-6-carboxylic Acid 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;DLABAC, A.;METYSOVA, J.;PRO+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3114-3133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2-<2-(5-fluoro-2-methoxyphenylthio)phenyl>acetic Acid 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 生成 2-Fluoro-6H-dibenz-1,4-oxathiepin-6-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 2-Fluoro-8-substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  醛类化合物VIa和VIb经氯仿和氢氧化钠处理，在三乙基苄基氯化铵存在下转化为α-氯代酸VIIa和VIIb，然后用三溴化硼去甲基化，再在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到2-氟-6H-二苯[b,e]-1,4-噁硫杂环己酸Ia和Ib。合成醛类化合物XVIIbcd，并用1-甲基-4-哌啶基镁氯化物处理，得到氨基醇XVIbcd。在二甲基甲酰胺中用氢化钠环化，得到目标化合物XIIbcd；化合物XVIIIbc和XIX作为副产物被分离和鉴定。化合物XIIb经次胺XIIIb转化为氨基醇XIVb，再酯化为癸酸盐XVb。化合物XIIbcd是高活性的神经阻滞剂，具有重要的中枢抑制效果延长作用。癸酸盐XVb表现出中等长效的缓释神经阻滞剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19823114