1-(2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl)-1-cyclopropylideneethane | 163011-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl)-1-cyclopropylideneethane
• 英文别名: Tert-butyl-[2-(1-cyclopropylideneethyl)-5-methylphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 163011-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: NHPRTPSAPJNDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl)-1-cyclopropylideneethane 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以52.4%的产率得到(S)-1-(2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl)-1-(1-hydroxycyclopropyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的手性A环芳族三硫杂环丁烷的途径-（-）-溴代丝状双胍和（-）-丝状双胍的第一个对映体控制的全合成

  摘要：

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00226-x
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 咪唑 作用下， 生成 1-(2-t-butyldimethylsiloxy-4-methylphenyl)-1-cyclopropylideneethane
  参考文献：
  名称：

  The first example of asymmetric dihydroxylation of cyclopropylidene derivatives—An enantioenriched formal total synthesis of (−)-filiformin

  摘要：

  The first example of asymmetric dihydroxylation (AD) of the cyclopropylidene derivatives 4a-e followed by enantiospecific 1,2-rearrangement of the resulted diols 5a-e to give the optically active cyclobutanones 7a-e was reported. The synthesis of 7e constitutes an enantioenriched formal total synthesis of (-)-filiformin (8).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02452-h

文献信息

• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。
• The first example of asymmetric dihydroxylation of cyclopropylidene derivatives—An enantioenriched formal total synthesis of (−)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02452-h

  日期：1995.2

  The first example of asymmetric dihydroxylation (AD) of the cyclopropylidene derivatives 4a-e followed by enantiospecific 1,2-rearrangement of the resulted diols 5a-e to give the optically active cyclobutanones 7a-e was reported. The synthesis of 7e constitutes an enantioenriched formal total synthesis of (-)-filiformin (8).