(2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)penta-2,4-dienoic acid | 15542-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-(2-chloro-phenyl)-penta-2E,4E-dienoic acid
• CAS: 15542-32-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: YGFQFCJUDQFCFR-JHMJBTLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)penta-2,4-dienoic acid 、 6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 以61%的产率得到4-[(2E)(4E)-5-(2-Chlorophenyl)penta-2,4-dienoylamino]butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酰胺化合物，其化学式为（1），其中：A是芳基；Q1是至少有2个碳原子骨架的芳基前导基团；J是选择自以下的酰胺键：—NR1C(═O)—和—C(═O)NR1—；R1是酰胺取代基；Q2是酸前导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如，抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

  公开号：

  US20040092598A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocinnamaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(2-chlorophenyl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  扩展了从Petroselinum crispum到styrylalanines的苯丙氨酸氨解酶的底物范围†

  摘要：

  本研究着重于从苯丙氨酸氨裂合酶的底物范围的扩大欧芹（PcPAL）朝向所述大号消旋styrylalanines -对映体的外消旋- 1A-d -这是不太研究和合成具有挑战性的非天然氨基酸-通过重塑芳香通过点突变结合PcPAL活性位点的口袋。非突变的PcPAL（wt-PcPAL）催化从L-苯乙烯基丙氨酸（L - 1a）消除氨的k cat / K M值比天然底物L的脱氨基低777倍-Phe。wt-PcPAL催化的反应的计算机模型表明，L-苯乙烯基丙氨酸L - 1a的芳族部分与芳族键合区域中残基F137的苯环之间无用且有两个主要的催化活性构象，并且有害的相互作用活动站点。用较小的疏水残基取代残基F137产生了一个小的突变库（F137X-PcPAL，X为V，A和G），F137V-PcPAL可以从中转化L - styrylalanine，其活性与wt-PcPAL具有可比性L -Phe 此外，F137V

  DOI：

  10.1039/c7ob00562h

文献信息

• PHENYLPENTADIENOYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PAR 1 ANTAGONISTS
  申请人：Perez Michel

  公开号：US20100003260A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R 1 and R 2 , identical or different, represent: an atom of hydrogen or halogen, CN or NO 2 , with R 1 and R 2 not representing hydrogen simultaneously, m represents: 1 or 2 n represents: 0, 1 or 2 R 3 represents: phenyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen, hydroxyl or C 1 -C 6 alkyl; C 2 -C 6 alkyl substituted or not by one or more residues chosen among halogen or hydroxyl; cycloalkyl; pyridine; thiophene; pyrrole substituted or not by C 1 -C 6 alkyl; thiazole or furan; or the therapeutically-acceptable salts or solvates thereof.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1和R2，相同或不同，表示：氢或卤素原子，CN或NO2，其中R1和R2不能同时表示氢，m表示：1或2，n表示：0、1或2，R3表示：苯基，或者由卤素、羟基或C1-C6烷基中的一个或多个残基取代的苯基；C2-C6烷基，或者由卤素或羟基中的一个或多个残基取代的C2-C6烷基；环烷基；吡啶；噻吩；取代或未取代C1-C6烷基的吡咯；噻唑或呋喃；或其治疗上可接受的盐或溶剂化合物。
• CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING AN AMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS
  申请人：Watkins Clare J.

  公开号：US20110105572A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is a C 5-20 heteroaryl or C 5-20 carboaryl group and is optionally substituted; Q 1 is a C 2-7 alkylene group having a backbone of at least 2 carbon atoms, and is optionally substituted; J is —N(R 1 )C(═O)— or —C(═O)N(R 1 )—; R 1 is hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-20 heterocyclyl, or C 5-20 aryl; and, Q 2 is C 1-7 alkylene, C 5-20 arylene, C 5-20 arylene-C 1-7 alkylene, or C 1-7 alkylene-C 5-20 arylene having a backbone of at least 3 carbon atoms, and is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to treat proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下公式：其中：A是C5-20杂环芳基或C5-20羰基芳基基团，并可选择性地取代；Q1是具有至少2个碳原子的C2-7烷基链，可选择性地取代；J是-N（R1）C（═O）-或-C（═O）N（R1）-；R1是氢，C1-7烷基，C3-20杂环芳基或C5-20芳基；Q2是具有至少3个碳原子的C1-7烷基链，C5-20芳基链，C5-20芳基链-C1-7烷基链，或C1-7烷基链-C5-20芳基链，并可选择性地取代；以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物在体内外抑制HDAC，例如治疗增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：TopoTarget UK Limited

  公开号：EP1598067A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: wherein: A is an aryl group; Q1 is an aryl leader group having a backbone of at least 2 carbon atoms; J is an amide linkage selected from: -NR1C(=O)- and -C(=O)NR1-; R1 is an amido substituent; and, Q2 is an acid leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof, for use in the treatment of parasitic infections, such as malaria.

  本发明涉及某些抑制 HDAC 活性的活性氨基甲酸化合物，它们具有下式： 其中A是芳基；Q1是具有至少2个碳原子骨架的芳基领导基团；J是选自-NR1C(＝O)-和-C(＝O)NR1-的酰胺连接；R1是氨基取代基；Q2是酸领导基团；及其药学上可接受的盐、溶液剂、酰胺、酯、醚、化学保护形式和原药，用于治疗寄生虫感染，如疟疾。
• Carbamic acid compounds comprising an amide linkage for the treatment of malaria
  申请人：TopoTarget UK Limited

  公开号：EP1598067B1

  公开（公告）日：2009-05-06
• US7569724B2
  申请人：——

  公开号：US7569724B2

  公开（公告）日：2009-08-04

表征谱图