2-Oxo-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-10α-androstan | 2506-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-10α-androstan
• CAS: 2506-66-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: WMEGUDZYBLNEMZ-BZUHFFHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-10α-androstan 在 三氟化硼-二甲醚络合物 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Oxo-5ξ,17β-diacetoxy-10α-androstan
  参考文献：
  名称：

  类固醇与性激素226通讯。10α-睾丸激素和1-dehydro-10α-睾丸激素

  摘要：

  10α-睾丸酮及其1-脱氢衍生物已分别由O-乙酰基-1-脱氢睾丸酮分7步和8步合成。在先前的论文中描述的关键步骤是通过光化学反应实现的起始材料在C-10处构型的选择性转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450712
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-Δ³-10α-androsten 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Oxo-17β-acetoxy-1α.5β-cyclo-10α-androstan
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。16.沟通。O-乙酰基-1-脱氢睾酮I的光化学转化

  摘要：

  在二恶烷溶液中进行O-乙酰基-1-脱氢-睾丸酮的紫外线照射，得到了一种光异构体的混合物，已从中分离出四个酚类和五个酮类组分。已经鉴定出两种酚为已知的17-O-乙酰基-1-甲基雌二醇和1-羟基-17β-乙酰氧基-4-甲基-δ1 ； 3； 5，10-雌三酮。阐明了剩余的两种酚和四种酮的组成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450708

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Photochemische Reaktionen. 52. Mitteilung [1]. Zur Photochemie von ?,?-unges�ttigten cyclischen Ketonen: Spezifische Reaktionen dern,?*- und ?,?*-Triplettzust�nde von O-Acetyl-testosteron und 10-Methyl-?1,9-octalon-(2)
  作者：D. Bellu?、D. R. Kearns、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19690520414

  日期：——

  testosterone (1) and 10-methyl-Δ1,9-octalone-(2) (24) has been investigated in detail. The choice of reaction paths of both ketones depends strongly on the solvent used. In t-butanol, a photostationary equilibrium 1 ⇄ 3 is reached which is depleted solely by the parallel rearrangement 1 5 (Chart 1; for earlier results on these reactions see [2a] [6] [7]). In benzene, double bond shift 1 16 (Chart 3)

  共轭环己烯酮O-乙酰基睾酮（的光化学1）和10-甲基Δ 1,9 -octalone-（2）（24）进行了详细调查。两种酮的反应路径的选择在很大程度上取决于所用的溶剂。在叔丁醇中，达到了光平稳平衡1 solely 3，该平衡仅由平行重排1 5耗尽（图1；有关这些反应的更早结果，请参见[2a] [6] [7]）。在苯中，发生双键移位1 16（图3），这是由于作为主要的光化学过程，被激发的酮的氧从基态酮中夺取了氢。在甲苯中，主要反应是通过向烯酮的β-碳中加氢而引入溶剂（图17 1，图4），伴随着双键转移和作为次要反应的饱和二氢酮的形成。与先前的报道[19]部分相反，双环烯酮24的光化学转化表现出相似的溶剂依赖性。相应的产品25 – 29汇总在表5和表1中。
• Photochemische Reaktionen 17. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen von O-Acetyl-1-dehydro-testosteron II
  作者：C. Ganter、E. C. Utzinger、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19620450711

  日期：——

  The irradiation of O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1) in polar solvents has been investigated.

  研究了极性溶剂中O-乙酰基-1-脱氢睾丸激素（1）的辐照。