3-methyl-2-methylenebutyl 4-methylbenzenesulfonate | 1357179-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylenebutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1357179-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: WJIWAOKGJHCUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-methylenebutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-4-methylenehexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃的非对映选择性分子内氰基酰胺化

  摘要：

  本文报道了非对映选择性分子内烯烃氰基酰胺化，其中手性导向基团赋予高 dr 值。具有α-全碳四元立体中心的内酰胺很容易合成，这可能使我们能够获得在生物活性分子和天然产物中常见的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601283
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 4-二甲氨基苯甲酸 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2-methylenebutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羰基化合物的催化，对映选择性和高度化学选择性溴环化

  摘要：

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201304107

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Alkylzincs by Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Arylative Cyclization of 1,6‐Enynes with Arylzincs
  作者：Jiahua Chen、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.202008770

  日期：2020.10.12

  A chiral diene‐rhodium complex was found to catalyze the reaction of 1,6‐enynes with ArZnCl to give high yields of 2‐(alkylidene)cyclopentylmethylzincs with high enantioselectivity (95–99 % ee). The enantioenriched alkylzincs were readily converted in a one‐pot approach into a wide variety of functionalized products by taking advantage of their unique reactivity. The catalytic cylcle involves arylrhodation

  发现一种手性二烯铑络合物可催化1,6-烯炔与ArZnCl的反应，从而以高对映选择性（95–99％ee）得到高产率的2-（亚烷基）环戊基甲基锌。富含对映体的烷基锌可以利用其独特的反应活性，通过一锅法轻松地转化为多种功能化产品。催化环包括炔烃的芳基铑化，烯烃的分子内烯基铑化和烷基铑中间体向烷基锌的金属转移。
• [1,5]-Anion Relay/[2,3]-Wittig Rearrangement of 3,3-Bis(silyl) Allyl Enol Ethers: Synthesis of Useful Vinyl Bis(silane) Species
  作者：Xianwei Sun、Jian Lei、Changzhen Sun、Zhenlei Song、Linjie Yan

  DOI：10.1021/ol300004b

  日期：2012.2.17

  The [1,5]-anion relay/[2,3]-Wittig rearrangement of 3,3-bis(silyl) enol allyl ethers has been developed. This reaction provides an efficient method to synthesize versatile vinyl bissilanes, which can be transformed into trisubstituted vinylsilanes through a [1,4]-Brook rearrangement/alkylation protocol using a wide range of electrophiles.

  已经开发了3,3-双（甲硅烷基）烯醇烯丙基醚的[1,5]-阴离子继电/ [2,3] -Wittig重排。该反应提供了一种合成通用的乙烯基双硅烷的有效方法，该乙烯基双硅烷可以通过使用多种亲电试剂的[1,4] -Brook重排/烷基化方案转化为三取代的乙烯基硅烷。
• Geminal Bis(silyl) Enal: A Versatile Scaffold for Stereoselective Synthesizing C³,O¹-Disilylated Allylic Alcohols Based upon Anion Relay Chemistry
  作者：Linjie Yan、Xianwei Sun、Hongze, Li、Zhenlei Song、Zengjin, Liu

  DOI：10.1021/ol400145z

  日期：2013.3.1

  Geminal bis(silyl) enal 2a is shown to be a useful scaffold for anion relay chemistry (ARC) aimed at the stereoselective synthesis of C3,O1-disilylated allylic alcohols. The ARC reaction is initiated by the addition of an alkyllithium to the aldehyde and features a CuCN-promoted Csp2-to-O 1,4-silyl migration to generate a vinylcuprate that reacts with activated electrophiles.

  显示了双（甲硅烷基）烯醛2a是用于阴离子中继化学（ARC）的有用的支架，旨在立体选择性地合成C 3，O 1-二烯丙基化的烯丙基醇。ARC反应是通过向醛中添加烷基锂而引发的，其特征在于CuCN促进的C sp2 -O-1,4-甲硅烷基迁移，生成乙烯基铜酸酯，该乙烯基铜酸酯与活化的亲电试剂反应。