benzyl (2S)-2-[(2R)-2-hydroxybutyl]piperidine-1-carboxylate | 1446127-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(2R)-2-hydroxybutyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-((R)-2-hydroxybutyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1446127-76-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: LBGWPONEVUPHFT-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(2R)-2-hydroxybutyl]piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(-)-2'-epi-ethylnorlobelol
  参考文献：
  名称：

  保护基定向的区域和立体选择性加氢脱汞：含有1,2-和1,3-氨基醇单元的哌啶生物碱的合成

  摘要：

  摘要 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589523
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 benzyl (2S)-2-[(2R)-2-hydroxybutyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  保护基定向的区域和立体选择性加氢脱汞：含有1,2-和1,3-氨基醇单元的哌啶生物碱的合成

  摘要：

  摘要 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。 从1-哌啶酸已经开发了一种有效的天然合成的含有2-取代的哌啶生物碱及其类似物的1,2-和1,3-氨基醇单元的合成方法。该协议描述了基于保护基团的2-烯基哌啶的区域和立体选择性氧化汞解聚反应，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589523

文献信息

• Henry–Nef reaction: a practical and versatile chiral pool route to 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.055

  日期：2013.7

  for the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine alkaloids containing 1,3-aminoketone and 1,3-amino alcohol units. The utility of the protocol is demonstrated by asymmetric synthesis of 12 natural products of which asymmetric synthesis of (−)-N-methylpelletierine is presented for the first time. The one-carbon homologation described also provides an alternate route for the synthesis of key

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。
• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。