methyl (3SR,4RS)-4-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate | 74262-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3SR,4RS)-4-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: Methyl 3-Hydroxy-4-(benzyloxy)pentanoate；methyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 74262-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: AJYJTULDPIPMPF-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3SR,4RS)-4-(benzyloxy)-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的Mukaiyama醇醛添加的快速注入NMR研究：TiCl 4与LiClO 4作为路易斯酸

  摘要：

  使用路易斯酸和温和的C-亲核试剂对手性烷氧基醛进行螯合控制加成的概念已扩展为包括环丙基化。通过快速注入NMR技术研究了TiCl 4介导的烯醇硅烷和烯丙基硅烷向手性α-烷氧基醛的螯合控制加成的机理。因此，涉及其中甲硅烷基不迁移至羰基氧原子的无环过渡态。相反，LiClO 4是有效的路易斯酸（过量或催化量），其诱导螯合控制的基团转移类型的醛醇加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80024-a

文献信息

• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven K. Davidsen、Kathleen T. Hug、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00365a033

  日期：1986.7
• A rapid injection NMR study of the chelation controlled Mukaiyama aldol addition: TiCl4 versus LiClO4 as the Lewis acid
  作者：Manfred T Reetz、Burkhard Raguse、Charles F Marth、Helmut M Hügel、Thorsten Bach、David N.A Fox

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80024-a

  日期：1992.7

  The concept of chelation controlled addition to chiral alkoxy aldehydes using Lewis acids and mild C-nucleophiles has been extended to include cyclopropylation. The mechanism of the TiCl4-mediated chelation controlled addition of enolsilanes and allylsilanes to chiral α-alkoxy aldehydes has been studied by rapid injection NMR techniques. Accordingly, an acyclic transition state is involved in which

  使用路易斯酸和温和的C-亲核试剂对手性烷氧基醛进行螯合控制加成的概念已扩展为包括环丙基化。通过快速注入NMR技术研究了TiCl 4介导的烯醇硅烷和烯丙基硅烷向手性α-烷氧基醛的螯合控制加成的机理。因此，涉及其中甲硅烷基不迁移至羰基氧原子的无环过渡态。相反，LiClO 4是有效的路易斯酸（过量或催化量），其诱导螯合控制的基团转移类型的醛醇加成。