N-(furan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzamide | 300814-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(2-Furylmethyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 300814-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: PWFJLOUYYUBYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120.1 °C(Solvent: Heptane ; Ethyl acetate)
• 沸点：
  422.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzamide 在 samarium diiodide 、 水 、 Woollins 试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 呋喃-2-甲基-(4-甲氧基苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 -H 2 O将硒代酰胺还原为胺

  摘要：

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03325
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 -H 2 O将硒代酰胺还原为胺

  摘要：

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03325

文献信息

• Degradable Conjugates from Oxanorbornadiene Reagents
  作者：Alexander A. Kislukhin、Cody J. Higginson、Vu P. Hong、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja301491h

  日期：2012.4.11

  virtue of a stereochemically dependent acceleration of cycloreversion. The release rate of fluorescent cargo from serum albumins was tuned by selecting the coupling partners: the available half-lives ranged from 40 min to 7 days at 37 °C. Such versatility of release profiles from protein carriers, controlled by the nature of the OND linkage, is a useful addition to the drug delivery toolbox.

  探索了氧降冰片二烯二羧酸 (OND) 试剂作为代表性大分子载体，用于从血清白蛋白中结合和释放药物。作为高度反应性的迈克尔受体，OND 与硫醇和胺形成加合物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德断裂。对 30 多个模型加合物的研究揭示了许多可用于影响加合物稳定性的修改。对于反应性最强的 OND 接头，单个可用牛血清白蛋白 (BSA) 半胱氨酸残基的标记在几分钟内以中等微摩尔浓度的反应物完成。虽然使用模型氨基酸观察到硫醇对胺的选择性大于 1000 倍，但用 OND 标记蛋白质胺的速度足够快，可以实用，正如与硫醇耗尽的 BSA 的反应所证明的那样。发现 OND-胺加合物比 OND-硫醇加合物稳定多达 15 倍，并且由于立体化学依赖的环逆转加速而对酸敏感。通过选择偶联伙伴来调整血清白蛋白中荧光货物的释放速率：可用的半衰期在 37°C 下为 40 分钟到 7 天。由 OND 连接的性质控制的蛋白质载体释放曲线的
• A heteroditopic NHC and phosphine ligand supported ruthenium(<scp>ii</scp>)-complex: an effective catalyst for the <i>N</i>-alkylation of amides using alcohols
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vivek Kumar Singh、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d2cy00544a

  日期：——

  A ruthenium(II) complex of a chelated heteroditopic N-heterocyclic carbene ligand in combination with a phosphine ligand was uncovered to be a highly effective catalyst for the N-alkylation of diverse amides using readily available primary alcohols. A wide range of secondary amides was thus obtained in excellent yields (up to 98%) employing a low catalyst (2c) loading of 0.2 mol% and a substoichiometric

  发现螯合的杂二位N-杂环卡宾配体与膦配体的钌 ( II ) 配合物是使用现成的伯醇对各种酰胺进行N-烷基化的高效催化剂。因此，使用 0.2 mol% 的低催化剂 ( 2c ) 负载量和亚化学计量量的碱，以优异的产率（高达 98%）获得范围广泛的仲酰胺。1 H NMR 和 ESI - MS 分析支持N-杂环卡宾和磷化氢在催化循环中支持Ru-H物质，包括氘标记实验在内的机理研究表明涉及借氢方案。此外，目前的催化体系还被证明对 4-氨基苯甲酰胺的选择性单烷基化和不对称二烷基化是有效的，这在我们所知的范围内之前尚未研究过。
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl-5-aminopenta-2,4-dienals via Base-Induced Ring-Opening of <i>N</i>-Acylated Furfurylamines: Scope and Limitations
  作者：Cécile Ouairy、Patrick Michel、Bernard Delpech、David Crich、Christian Marazano

  DOI：10.1021/jo100634z

  日期：2010.6.18

  N-Acylation of furfurylamines provided 1, which on double deprotonation with LDA led to the formation of N-acyl-5-aminopenta-2,4-dienals 2 via an isomerization involving opening of the furan ring. The scope and limitations of the procedure were examined by considering the influence of substituents on the carbonyl group and also on the heterocycle moiety. The efficacy of the reaction was shown to be very dependent on the nature of these groups.
• Reduction of Selenoamides to Amines Using SmI₂–H₂O
  作者：Samuel Thurow、Eder J. Lenardão、Xavier Just-Baringo、David J. Procter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03325

  日期：2017.1.6

  Selenoamides are selectively reduced to amines by SmI2 with H2O. The process is general for primary, secondary, and tertiary aryl and alkyl selenoamide substrates and selectively delivers amine products. The reduction proceeds under mild conditions using SmI2 activated by straightforward addition of H2O, and does not require an additional Lewis base additive.

  硒酰胺被SmI 2与H 2 O选择性还原为胺。该方法通常用于伯，仲和叔芳基和烷基硒酰胺底物，并选择性地输送胺产物。使用直接添加H 2 O活化的SmI 2在温和条件下进行还原反应，不需要额外的路易斯碱添加剂。