N-(furan-2-yl)methylene-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-methoxycarbonylethyloxy>amine | 125257-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(furan-2-yl)methylene-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-methoxycarbonylethyloxy>amine
• 英文别名: N-(furan-2-yl)methylene-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-methoxycarbonylethyloxy]amine；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]oxybutanoate
• CAS: 125257-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅Si
• 分子量: 341.48
• InChiKey: XWFSAHWTVAOTQM-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 α-furfuraldoxime acetate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以20%的产率得到N-(furan-2-yl)methylene-<1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-methoxycarbonylethyloxy>amine
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.

  摘要：

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1446

文献信息

• KITA, YASUYUKI;ITOH, FUMIO;TAMURA, OSAMU;KE, YA YUAN;MIKI, TAKASHI;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1446-1451
  作者：KITA, YASUYUKI、ITOH, FUMIO、TAMURA, OSAMU、KE, YA YUAN、MIKI, TAKASHI、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.
  作者：Yasuyuki KITA、Fumio ITOH、Osamu TAMURA、Ya Yuan KE、Takashi MIKI、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1446

  日期：——

  N-Benzoyl-L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1, 3-addition of ketene silyl acetal to the chiral nitrone, (Z)-[(4S, 5S)-2, 2, 5-trimethyl-1, 3-dixolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide, followed by a silyl group-transfer reaction in acetonitrile under mild conditions.

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。