1-(1-azidovinyl)-2-bromobenzene | 1073483-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azidovinyl)-2-bromobenzene
• 英文别名: 2-bromo-α-azidostyrene；1-(1-Azidoethenyl)-2-bromobenzene
• CAS: 1073483-44-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: VPENSQHVCZUIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azidovinyl)-2-bromobenzene 在 ferric(III) bromide 、 palladium diacetate 作用下， 以 丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-bromophenyl)-5-thiocyanatothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定破坏 WDR5-MYC 蛋白质-蛋白质相互作用的 5-硫氰酸噻唑-2-胺

  摘要：

  MYC扩增经常在大约 50% 的人类癌症中观察到，使其成为非常理想的抗癌靶点。鉴于直接药理抑制 MYC 的挑战，削弱 MYC 及其关键辅因子 WDR5 的相互作用已被提议作为 MYC 驱动的癌症治疗的一种有前景的策略。在此，我们报告了破坏 WDR5-MYC 相互作用的 5-硫氰酸噻唑-2-胺的发现。命中片段最初是在内部文库基于荧光偏振 (FP) 的筛选中鉴定出来的，结构-活性关系探索产生了对 WDR5-MYC 相互作用具有有效抑制活性的先导化合物4m和4o ( K i = 2.4 μM 为4m ； K i = 1.0 μM 为4o )。这些化合物通过差示扫描荧光法 (DSF) 和免疫共沉淀 (Co-IP) 得到进一步验证。此外， 4m和4o对多种MYC驱动的癌细胞系表现出良好的细胞活性，IC 50值在微摩尔水平（IC 50 = 0.71–7.40 μM）。我们的研究结果提供了一种潜在的阻断

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00220
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo)phenyl-1,2-dibromoethane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-azidovinyl)-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  I₂-catalyzed synthesis of substituted imidazoles from vinyl azides and benzylamines

  摘要：

  一种新颖高效的I₂催化的氧化串联环化反应已经开发出来，用于合成取代咪唑。

  DOI：

  10.1039/c5cc01155h

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。
• A sustainable strategy for the straightforward preparation of 2<i>H</i>-azirines and highly functionalized <i>NH</i>-aziridines from vinyl azides using a single solvent flow-batch approach
  作者：Michael Andresini、Leonardo Degannaro、Renzo Luisi

  DOI：10.3762/bjoc.17.20

  日期：——

  The reported flow-batch approach enables the easy preparation of 2H-azirines and their stereoselective transformation into highly functionalized NH-aziridines, starting from vinyl azides and organolithium compounds. The protocol has been developed using cyclopentyl methyl ether (CPME) as an environmentally benign solvent, resulting into a sustainable, safe and potentially automatable method for the

  报道的分流方法使2 H-叠氮基的制备容易，并且可以从乙烯基叠氮化物和有机锂化合物开始将其立体选择性转化为高度官能化的NH-氮丙啶。该协议是使用环戊基甲基醚（CPME）作为环境友好溶剂开发的，从而导致了一种可持续，安全且潜在可自动化的方法，用于合成有趣的应变化合物。
• Photoredox-catalysed redox-neutral trifluoromethylation of vinyl azides for the synthesis of α-trifluoromethylated ketones
  作者：Hai-Tao Qin、Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c6cc10035j

  日期：——

  A redox-neutral, mild, and simple protocol is developed for the synthesis of [small alpha]-trifluoromethylated ketones from vinyl azides under transition-metal-free conditions. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium and...

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...