methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate | 181035-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 181035-04-1
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 428.558
• InChiKey: POYCJEMGWRPZCU-TTZDDIAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-3-hydroxy-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5′-C-Tosyloxyalkylnucleosides. Models for Oligonucleotide Coupling with Nucleophiles

  摘要：

  5'-C-substituted nucleosides with an hydroxyalkyl chain are synthesized. The stereochemistry of the new stereogenic center is defined. After introduction of a tosyl group, dimer models are prepared to evaluate the conjugation with amines used as nucleophiles.

  DOI：

  10.1080/07328319908044777
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 3'-tert-butyldimethylsilylthymidine 5'-carboxaldehyde 在 bismuth(III) chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 methyl (3S)-3-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  C-5'胸腺嘧啶核苷合成替代品

  摘要：

  在胸苷C-5'醛上立体控制的烯醇化物加成可提供功能化的核苷。在适当保护羟基官能团并降低羰基官能团之后，可以将这些“武装的”核苷甲苯磺酸化，以允许随后在寡核苷酸上进行修饰，直到可以将其掺入。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00907-0