N-(2-fluoro-phenyl)-phenothiazine | 1019646-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-fluoro-phenyl)-phenothiazine
• 英文别名: 10-(2-Fluorophenyl)phenothiazine
• CAS: 1019646-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₂FNS
• 分子量: 293.364
• InChiKey: LYKKXJDQIZNFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluoro-phenyl)-phenothiazine 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphine]gold chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(10-(2-fluorophenyl)-10H-phenothiazin-3-yl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪与金重氮乙酸酯的金催化CH官能化

  摘要：

  吩噻嗪是药物和高级功能有机材料中的重要结构基序。但是，N保护的吩噻嗪的CH官能化反应尚未得到充分探索，并且经常被其在杂原子中心的化学反应性所掩盖，这限制了其潜在应用的多样性。该报告证明了通过金催化的卡宾转移反应对吩噻嗪在N原子对位进行选择性C-H官能化的直接方法（37个实例，产率高达83％）。结合计算和实验研究也阐明了CH官能化反应区域选择性背后的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000962
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 邻碘溴苯 、 2-溴硫代苯酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-fluoro-phenyl)-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分法制异丙嗪，形成一个碳硫键和两个碳氮键。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705209