(2S)-1-benzyl-2-{[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 1115323-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-2-{[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• CAS: 1115323-25-5
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: GZUXQQXIDKLJEC-VPUSJEBWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-1-benzyl-2-{[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 、 (2S)-1-benzyl-2-{[(4S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dexoxadrol 环和侧链同系物的合成和 NMDA 受体亲和力

  摘要：

  合成了具有扩大的氧杂环（1,3-二氧六环而不是 1,3-二氧戊环）、两个杂环之间的距离扩大以及哌啶环的 4-位上的额外氧代基团的新型右氧雄酮衍生物，并对其进行了药理学评价。该合成包括亚胺与丹麦谢夫斯基二烯 (3) 的杂狄尔斯-阿尔德反应，然后是路易斯酸催化的二氢吡啶酮的共轭还原和氢解脱苄。所需的醛是通过二苯甲酮二甲基乙缩醛 (8) 与戊烷-1,3,5-三醇 (7)、丁烷-1,2,4-三醇 (15) 和 4-苄氧基丁烷-1,3-二醇 (31) 和随后的 Swern 氧化。Homodexoxadrols 39 是通过 Cagliotti 方法合成的，使用对甲苯磺酰肼和 NaBH4 去除氧代基团。通过 X 射线晶体结构分析和光谱和色谱数据的比较，分离非对映异构体并确定相对构型。与放射性配体 [3H]-(+)-MK-801 的受体结合研究表明，扩大的 O-杂环、扩大的杂环之间的距离和额外的氧代基团

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800727