N-allyl-N-(2-iodophenyl)acetamide | 118670-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 118670-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: RLLVWHOCRAFDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO-N）由光催化环化/芳基脱芳香化反应制备的二氢吲哚生物催化合成吲哚

  摘要：

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01351
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(2-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH catalyzed by the phenolate anion under visible light
  作者：Kangjiang Liang、Qian Liu、Lei Shen、Xipan Li、Delian Wei、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0sc02160a

  日期：——

  strong reduction potentials. Under visible light irradiation, the phenolate anion enabled the reduction of (hetero)aryl halides (including electron-rich aryl chlorides) to (hetero)aryl radicals through single electron transfer. Based on this new photocatalyst, a novel and efficient photocatalytic protocol for the intermolecular oxyarylation of olefins with aryl halides and TEMPOH was developed. The developed

  酚盐阴离子被发现是一种具有强大还原潜力的新型光催化剂。在可见光照射下，酚酸根阴离子能够通过单电子转移将（杂）芳基卤化物（包括富电子的芳基氯化物）还原为（杂）芳基基团。基于这种新的光催化剂，开发了一种新颖且有效的光催化方案，用于烯烃与芳基卤化物和TEMPOH的分子间氧化。所开发的三组分偶联反应是在氧化还原中性反应条件下，以稳定且易于获得的合成子进行的，并显示了广泛的底物范围。通过对所得的氧化芳基化产物进行多样化的化学处理以及对活性药物成分进行后期修饰，进一步突出了该方法的实用性。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Reductive Transformations of Organohalides
  作者：Hyejin Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.201203599

  日期：2012.12.3

  A photo opportunity: A visible‐light‐excited iridium catalyst delivers electrons from an amine to an organohalide. The electron transfer then induces reductive scission of the carbon–halogen bond, generating the corresponding alkyl, alkenyl, and aryl radical that can undergo cyclization and hydrodehalogenation reactions.

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。
• Heterogeneous Light-Mediated Reductive Dehalogenations and Cyclizations Utilizing Platinum Nanoparticles on Titania (PtNP@TiO₂)
  作者：Christopher D. McTiernan、Spencer P. Pitre、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1002/adsc.201400547

  日期：2014.9.15

  The utility of platinum nanoparticles on titania (PtNP@TiO2) as a heterogeneous photoredox catalyst is evaluated using a series of reductive transformations. In comparison to TiO2 alone, TiO2 decorated with 0.2% PtNP shows enhanced efficiency, attributed to the NPs ability to both enhance light absorption and inhibit electron‐hole pair recombination. Herein, we demonstrate that under an inert atmosphere

  使用一系列还原转化，评估了纳米二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO 2）作为非均相光氧化还原催化剂的效用。与单独的TiO 2相比，用0.2％PtNP装饰的TiO 2显示出更高的效率，这归因于NPs既增强了光吸收又抑制了电子-空穴对重组。本文中，我们证明了在惰性气氛和UVA /可见光照射下，由PtNP @ TiO 2催化剂与牺牲电子给体[二异丙基乙胺（（i- Pr）2NEt]可以促进多种不同的还原性脱卤和环化反应，并具有中等至极好的收率。另外，该催化体系具有许多不同的功能，并且由于其非均相性质，具有易于去除催化剂的优点。