4-(1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-yl)phenol | 1369584-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-ynyl)phenol
• CAS: 1369584-55-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OVJJCKHDVIOFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-yl)phenol 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 4-氟苯硼酸 、 二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  如何理解添加剂的作用可以在没有添加剂的情况下导致改进的合成方案：手性二芳基甲基炔烃的有机催化合成

  摘要：

  使用添加剂进行有机合成已成为改善有机反应结果的常用策略。在本文中，通过使用有机催化方法合成手性二芳基甲基炔烃为平台，我们描述了添加剂如何参与改进方法。从三个方面实现了出色的合成方案的发展：从1）最初没有催化剂周转，到2）具有优良添加剂的良好转化率和对映选择性，以及最终3）在没有添加剂的情况下甚至具有更高的效率和选择性。这项研究是一个重要而罕见的证明，即了解添加剂的作用可能会有益于消除添加剂的需求。

  DOI：

  10.1002/anie.201706579
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 4-羟基-二苯甲酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  如何理解添加剂的作用可以在没有添加剂的情况下导致改进的合成方案：手性二芳基甲基炔烃的有机催化合成

  摘要：

  使用添加剂进行有机合成已成为改善有机反应结果的常用策略。在本文中，通过使用有机催化方法合成手性二芳基甲基炔烃为平台，我们描述了添加剂如何参与改进方法。从三个方面实现了出色的合成方案的发展：从1）最初没有催化剂周转，到2）具有优良添加剂的良好转化率和对映选择性，以及最终3）在没有添加剂的情况下甚至具有更高的效率和选择性。这项研究是一个重要而罕见的证明，即了解添加剂的作用可能会有益于消除添加剂的需求。

  DOI：

  10.1002/anie.201706579

文献信息

• Synthesis of allene triazole through iron catalyzed regioselective addition to propargyl alcohols
  作者：Wuming Yan、Xiaohan Ye、Keith Weise、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c2cc17522c

  日期：——

  Allene triazole derivatives were successfully synthesized for the first time through iron catalyzed regioselective triazole addition to tertiary propargyl alcohols. The reaction proceeds under mild conditions, giving the desired allene-triazoles in good to excellent yields (up to 96%). The resulting allene-triazoles were confirmed by X-ray crystallography and indicated improved stability.

  通过将铁催化的区域选择性三唑加成到叔炔丙醇中，首次成功合成了丙二烯三唑衍生物。反应在温和的条件下进行，以良好至极好的收率（高达96％）得到所需的烯丙基三唑。通过X射线晶体学证实所得的烯丙基三唑并显示出改善的稳定性。
• Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles via (3+2)-Annulations of (Aza)-para-Quinone Methides with Indoles
  作者：Xiang-Zhi Zhang、Bao Qiong Li、Zong-Wang Qiu、Gui-Hua Wen、Ai-Jun Ma、Peng-Jin Bao、Ji-Yuan Du、Xue-Tao Xu、Na Feng

  DOI：10.1055/s-0040-1707348

  日期：2020.12

  mediated (3+2)-annulation of (aza)-para-quinone methides, generated in situ from propargylic alcohols and indoles, has been developed involving 1,8-conjugate addition/5-endo annulation cascade. This protocol affords a mild and effective method for the construction of synthetically important and structurally interesting functionalized pyrrolo[1,2-a]indoles.

  摘要 介导的高效和简单的布朗斯台德酸（3 + 2）的（氮杂）-annulation -对-quinone甲基化物，从炔丙醇和吲哚在原位产生的，已经开发了涉及1,8-共轭加成/ 5-内切环级联。该协议提供了一种温和而有效的方法，用于构建具有重要合成意义的重要结构化吡咯并[1,2- a ]吲哚。
• Bismuth(III)-Catalyzed 1,8-Addition/Cyclization/Rearrangement of Propargylic <i>para</i>-Quinone Methides with 2-Vinylphenol: Synthesis of Indeno[2,1-<i>c</i>]chromenes
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Teng-Fei Wu、Han-Peng Pan、Jin-Bao Peng、Ai-Jun Ma、Xiang-Zhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00179

  日期：2023.3.3

  The unique reactivity of in situ generated propargylic para-quinone methides as a new type of five-carbon synthon has been discovered by a novel bismuth(III)-catalyzed tandem annulation reaction. This 1,8-addition/cyclization/rearrangement cyclization cascade reaction is characterized by unusual structural reconstruction of 2-vinylphenol, involving cleavage of the C1′═C2′ bond and formation of four new