2-phenyl-1-oxa-2-azaspiro<2,5>hexane | 17294-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2-phenyl-1-oxa-2-azaspiro<2,5>hexane
• 英文别名: Cyclohexane-1 spiro-3'-(phenyl-2' oxaziridine)；2-phenyl-1-oxa-2-aza-spiro{2.5}octane；2-phenyl-1-oxa-2-aza-spiro[2.5]octane；2-Phenyl-1-oxa-2-aza-spiro[2.5]octan；2-Phenyl-2-aza-1-oxa-spiro<2.5>octan；2-Phenyl-1-oxa-2-azaspiro<2.5>octan；2-Phenyl-1-oxa-2-azaspiro[2.5]octane
• CAS: 17294-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: HPLICRUWDSIXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-oxa-2-azaspiro<2,5>hexane 在 manganese(III) tetraphenylporphyrinate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到N-Phenylhexahydroazepin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Metalloporphyrin-catalysed rearrangement of oxaziridines: an efficient and regioselective synthesis of lactams using ring-enlargement of N-phenyl-spirooxaziridines

  摘要：

  四苯并卟吩锰（III）氯化物Mn(tpp)Cl是一种新型、特异性的催化剂，能促使氮苯基螺恶二唑烷立体和区域选择性重排生成内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39940000949
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基环己亚胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-1-oxa-2-azaspiro<2,5>hexane
  参考文献：
  名称：

  通过（1）H，（13）C和（15）N NMR分析1-氧杂螺[2.5]辛烷和1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的结构和构象。

  摘要：

  使用（1）H，（13）C和（15）N NMR光谱进行1-氧杂螺[2.5]辛烷和1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷衍生物的结构和构象分析。相对构型和优选构象是通过分析脂族环中的质子和碳原子的同核偶联常数和化学位移确定的。这些参数直接反映了与脂族六元环或C3或N2键合的取代基的空间和电子效应。这些参数对三原子环中这些原子的各向异性位置也很敏感。环外取代基的优选取向指导氧化攻击。

  DOI：

  10.1002/mrc.3792

文献信息

• Adhesive compositions
  申请人：MINISTERO DELL' UNIVERSITA' E DELLA RICERCA SCIENTIFICA E TECNOLOGICA

  公开号：EP0334378A2

  公开（公告）日：1989-09-27

  Adhesive composition comprising: --a component A) comprising a solution of a chlorosulfonated polymer or of another elastomer in admixture with a sulfonyl chloride in one or more polymerizable vinyl monomers and an oxaziridine having the formula: wherein R₁, R₂, and R₃, which may be the same or different, may be a hydrogen atom, an alkyl, isoalkyl, cycloalkyl or aromatic radical having a number of carbon atoms ranging from 1 to 20; --a component B) containing an organic or inorganic reducing agent.

  粘合剂组合物，包括 --组分 A) 包含氯磺化聚合物或另一种弹性体的溶液，该溶液与一种或多种可聚合乙烯基单体中的磺酰氯和具有以下式子的噁唑烷混合： 其中 R₁、R₂和 R₃可以相同或不同，可以是氢原子、烷基、异烷基、环烷基或芳香基，其碳原子数为 1 至 20； --成分 B）含有一种有机或无机还原剂。
• Synthesen von Heterocyclen, 100. Mitt.: Zur Chemie der Spiro-1,3-oxazindione
  作者：Helga Wittmann、D. Reichel、E. Ziegler

  DOI：10.1007/bf00902418

  日期：——
• Krimm, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1057,1066
  作者：Krimm

  DOI：——

  日期：——
• Oliveros, Esther; Riviere, Monique; Lattes, Armand, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1025 - 1027
  作者：Oliveros, Esther、Riviere, Monique、Lattes, Armand

  DOI：——

  日期：——
• Structural determination of ε-lactams by ¹ H and ¹³ C NMR
  作者：Rubén Montalvo-González、Armando Ariza-Castolo

  DOI：10.1002/mrc.2504

  日期：2009.12

  AbstractThe thermodynamic products (ε‐lactams) of the degradation of ten different spirocyclic oxaziridines were analyzed by 1H and 13C NMR spectroscopy. The preferred conformations were determined by examining the homonuclear spin–spin coupling constant and the chemical shift effects of the N‐substituent and the alkyl group of the aliphatic ring on 1H and 13C NMR spectra. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.