(E)-2-((cyclohexylmethylene)amino)acetonitrile | 1233851-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (E)-2-((cyclohexylmethylene)amino)acetonitrile
• 英文别名: (E)-N-(1-cyclohexylmethylene)aminoacetonitrile
• CAS: 1233851-12-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: XZHAHGSLXPXRTD-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((cyclohexylmethylene)amino)acetonitrile 、 (1E,6E)-1,7-bis(4-chlorophenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到(2R,3S,8R)-3,8-bis(4-chlorophenyl)-2-cyclohexyl-5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2,3,7,8-tetrahydro-1H-cyclohepta[b]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成反应/亚胺异构化/分子内[3 + 2]环加成反应用于环庚[b]吡咯的区域特异性合成。

  摘要：

  偶氮甲亚胺的极性可逆性质是至关重要的转化，使得串联的迈克尔加成/亚胺异构化/ [3 + 2]环加成反应可在温和，无过渡金属的条件下进行，从一开始就可在一次操作中形成环庚[b]吡咯易于获得的无环前体，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c4cc04665j
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈硫酸氢盐 、 环己烷基甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-((cyclohexylmethylene)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺的催化不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  改善结构范围：已开发出一种催化不对称的1,3-偶极环加成反应，其中涉及α-亚胺作为甲亚胺的前体。在有AgOAc / Taniaphos作为催化剂体系的情况下，α-亚氨基腈与富马酸二甲酯和N-甲基马来酰亚胺的反应提供了具有良好内选择性和对映选择性（68-≥99％  ee；参见方案）的2-氰基吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903443