(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-4-methylene-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester | 854749-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-4-methylene-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]butanethioate
• CAS: 854749-25-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄SSi
• 分子量: 428.709
• InChiKey: XHLVTEQKWREMDM-GBESFXJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-4-methylene-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester 、 (4R,5E)-7-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-7-methyl-2-(trimethylsilylmethyl)octa-1,5-dien-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到S-tert-butyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(2S,6R)-6-[[(2S,6R)-6-[(E)-3-[(2S)-2-[(2R,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(phenylmethoxymethoxy)butyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-3-methylbut-1-enyl]-4-methylideneoxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,6R)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-thiobutyric acid S-tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(2S,6R)-4-methylene-6-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  bryostatins的合成研究：合成途径到含有三环大内酯核心的类似物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。预计的一系列抑菌素类似物系列的第一个合成已完成26个步骤，总产率为2.2％。在这封信中，我们详细介绍了这些三环大内酯bryostatin类似物的结构核心的两种方法。该路线的主要特征包括BITIP催化的不对称烯丙基化反应和Mukaiyama醛醇缩合反应，螯合控制的烯丙基化，吡喃环化反应和大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol050512o