(E)-4-methyl-2-styrylcyclohexanone | 1315477-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-styrylcyclohexanone
• CAS: 1315477-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: LAIDZQZAQGIYCI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-2-styrylcyclohexanone 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes

  摘要：

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.

  DOI：

  10.1021/ol303132u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-methyl-2-styrylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes

  摘要：

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.

  DOI：

  10.1021/ol303132u

文献信息

• Transition Metal-Free Stereoselective α-Vinylation of Cyclic Ketones with Arylacetylenes in the Superbasic Catalytic Triad Potassium Hydroxide/tert-Butyl Alcohol/Dimethyl Sulfoxide
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Ivanova、Igor' A. Ushakov、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/adsc.201200210

  日期：2012.6.18

  A stereoselective α‐vinylation of cycloaliphatic ketones with arylacetylenes under the transition metal‐free conditions has been developed. The reaction is promoted by the superbasic catalytic triad potassium hydroxide/tert‐butyl alcohol/dimethyl sulfoxide (80–110 °C, 1–2 h) to afford mainly (E)‐β,γ‐ethylenic ketones, their (E)‐α,β‐isomers being minor products, in up to 83% total yield.

  在无过渡金属的条件下，开发了芳基乙炔与脂环族酮的立体选择性α-乙烯基化。超碱性催化三联体氢氧化钾/叔丁醇/二甲亚砜（80-110°C，1-2 h）促进反应，主要得到（E）-β，γ-烯键，及其（E）- α，β-异构体是次要产品，总收率高达83％。