(S)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropanenitrile | 1201634-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1201634-43-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FN
• 分子量: 225.265
• InChiKey: VNNNPKARBNARKT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropenonitrile 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-3-(4-fluorophenyl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原反应合成1,1-二芳基烷基单元的不对称性：两个相似的芳基取代基之间的区别

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901262

文献信息

• Chiral Sulfinyl-Based Olefin Ligands for Rhodium-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Cyanoalkenes
  作者：Feng Xue、Yong Zhu、Xiaolei Qi

  DOI：10.3184/174751918x15287224792440

  日期：2018.6

  A rhodium/sulfinyl-based olefin ligand-catalysed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyanoalkenes without activation groups has been developed, where p-tolylsulfinyl-functionalised olefin ligands have been shown to be effective and with moderate enantioselectivities. This is the first example of applying chiral sulfinyl-based olefin ligands in the catalytic asymmetric addition to

  已经开发了基于铑/亚磺酰基的烯烃配体催化的芳基硼酸与没有活化基团的氰基烯烃的不对称共轭加成，其中对甲苯基亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是有效的并且具有中等的对映选择性。这是在催化不对称加成到氰基烯烃中应用手性亚磺酰基烯烃配体的第一个例子。