3-amino-2-carboxamide-4-cyano-5-(pyrrolidin-1-yl)selenophene | 1203660-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-carboxamide-4-cyano-5-(pyrrolidin-1-yl)selenophene
• 英文别名: 5-acetyl-4-amino-2-(1-pyrrolidinyl)-3-selenophenecarbonitrile；5-Acetyl-4-amino-2-pyrrolidin-1-ylselenophene-3-carbonitrile
• CAS: 1203660-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OSe
• 分子量: 282.204
• InChiKey: PUDOBYTZQXDGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-carboxamide-4-cyano-5-(pyrrolidin-1-yl)selenophene 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-cyano-2-methyl-8-(pyrrolidin-1-yl)selenopheno[2,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排方法合成对乳腺癌细胞具有细胞毒活性的硒酚[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶

  摘要：

  摘要 通过7- cyano -4- hydrazinyl -6- ( pyrrolidin-1- yl) selenopheno[3,2- d ]嘧啶与乙酸中的原酸酯或吡啶中的二硫化碳的亲电子碳，然后进行S-烷基化。所有新合成的产品都已进行结构阐明。针对人乳腺癌MCF-7癌细胞系和L929细胞完成了含三环硒杂环的体外抗癌筛选。抗癌结果表明，S-己基取代的化合物具有 IC 5072 小时内 158.9 µM 的值在细胞毒性效力中是最重要的。按以下顺序， IC 50值为 216.1 和 396.5 μM 的S-戊基和S-乙基取代衍生物分别是抗癌活性的第二和第三有效化合物。上述化合物对L929细胞生长的抑制作用较小。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10290-8
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2,4-dicyano-5-(pyrrolidin-1-yl)selenophene 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-amino-2-carboxamide-4-cyano-5-(pyrrolidin-1-yl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  Dimroth 重排方法合成对乳腺癌细胞具有细胞毒活性的硒酚[2,3-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶

  摘要：

  摘要 通过7- cyano -4- hydrazinyl -6- ( pyrrolidin-1- yl) selenopheno[3,2- d ]嘧啶与乙酸中的原酸酯或吡啶中的二硫化碳的亲电子碳，然后进行S-烷基化。所有新合成的产品都已进行结构阐明。针对人乳腺癌MCF-7癌细胞系和L929细胞完成了含三环硒杂环的体外抗癌筛选。抗癌结果表明，S-己基取代的化合物具有 IC 5072 小时内 158.9 µM 的值在细胞毒性效力中是最重要的。按以下顺序， IC 50值为 216.1 和 396.5 μM 的S-戊基和S-乙基取代衍生物分别是抗癌活性的第二和第三有效化合物。上述化合物对L929细胞生长的抑制作用较小。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10290-8

文献信息

• One-pot synthesis of new tetrasubstituted thiophenes and selenophenes
  作者：David Thomae、Enrico Perspicace、Dorothée Henryon、Zhanjie Xu、Serge Schneider、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Pierre Seck

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.021

  日期：2009.12

  In this work, we described the synthesis of new tetrasubstituted thiophenes and selenophenes achieved by an easy one-pot four-step procedure. Expected compounds were obtained in good yield from ketene dithioacetals.

  在这项工作中，我们描述了通过简单的一锅四步法实现的新的四取代噻吩和硒代苯的合成。从乙烯酮二硫缩醛以高收率获得预期的化合物。