N-[[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]methylene]-4-methoxybenzenamine | 351436-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]methylene]-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 351436-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: JPACFPQWARGCCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]methylene]-4-methoxybenzenamine 在 copper(l) iodide 、 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序铜和钯催化的立体苯并环丁烯衍生物的模块化合成

  摘要：

  苯并环丁烯 (BCB) 对材料和药物化学的兴趣越来越大，尽管其提供的一般途径仍未得到充分探索。模块化、发散和立体选择性的 Cu 和 Pd 催化的组装/环化序列允许从容易获得的亚胺、丙二烯和二硼前体合成密集功能化的 BCB。初步结果已经确定了我们协议的对映选择性条件，并强调了，例如，它适用于合成含 BCB 的肽。通过实验条件的简单变化或底物修饰，我们的策略扩展到提供二氢吲哚和喹啉衍生物，适合进一步操作。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04496
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]methylene]-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基丁苯与芳基叠氮化物的铁催化硝基转移反应：通过C═C键裂解合成亚胺。

  摘要：

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03160

文献信息

• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• Asymmetric, Nearly Barrierless C(sp³)–H Activation Promoted by Easily-Accessible <i>N-</i>Protected Aminosulfoxides as New Chiral Ligands
  作者：Soufyan Jerhaoui、Jean-Pierre Djukic、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/acscatal.8b04946

  日期：2019.3.1

  asymmetric synthesis, design and applications of sulfoxide ligands are still limited, in particular in the context of asymmetric C–H activation. We disclose herein the conception and synthesis of enantiopure N/S ligands: N-protected aminosulfoxides. The potential of these auxiliaries in asymmetric C(sp3)–H activation is demonstrated as high enantioselectivity is reached during a Pd-catalyzed direct arylation

  尽管手性亚砜在药物化学和不对称合成中是重要的基序，但亚砜配体的设计和应用仍然受到限制，特别是在不对称CH活化的情况下。我们在本文中公开了对映纯N / S配体的概念和合成：N-保护的氨基亚砜。这些助剂在不对称C（sp 3中的潜力）–H活化被证明是在Pd催化的环丙烷羧酸衍生物的直接芳基化过程中达到了高对映选择性。此外，这些配体的能力远远超出了，还可以以高达92：8的对映体比例进行未知的直接炔基化反应。初步的机理研究揭示了它们的原始作用方式，包括：1）手性络合物与底物之间的关键非共价相互作用，使稳定的M–H–C相互作用得以稳定； 2）π堆积配体与底物之间的键合。DFT研究表明，由于这种异常的配体/底物激活（通常被认为是困难的），CH键的裂解实际上是无障碍的。
• Gold(I)-Catalyzed Benz[<i>c</i>]azepin-4-ol Synthesis by Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition
  作者：Naseem Iqbal、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1021/jo401075n

  日期：2013.8.16

  N-heterocyclic azepine products is presented. A number of benz[c]azepin-4-ol products were readily prepared in one step from easily accessible phenylpropargyl acetals and benzaldimine substrates in the presence of a gold(I) catalyst. A direct one-pot procedure from the propargyl and the respective aldehyde and amine substrates was successful as well. The reaction to access the benzofused azepines could be

  介绍了一种金（I）催化的分子间缩甲醛[2 + 5]环加成反应，用于制备苯并稠合的N-杂环氮杂产物。在金（I）催化剂的存在下，很容易从容易获得的苯基炔丙基缩醛和苯甲二胺底物中一步制备许多苯并[ a ]氮杂-4-醇产物。炔丙基以及相应的醛和胺底物的直接一锅法也很成功。可以通过级联反应（包括亲核性苯扎二胺N）合理化获得苯并稠合氮杂物的反应-从炔丙基缩醛生成的高反应性苯基炔丙基-金（I）类胡萝卜素复合物上进行攻击。随后的脱脂步骤通过与醛亚胺部分的分子内Pictet-Spengler型反应，通过1,7-电环化促进环的闭合。
• Regiodivergent C−H Annulation of Imines with Unsymmetrical Alkynes Using Transient Directing Alcohols via Rh(III) Catalysis
  作者：Bairong Liu、Yabo Chen、Qixin Liang、Yuyao Liang、Bifu Liu、Yuan Liu、Yang Gao、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1002/adsc.202300167

  日期：2023.6.20

  Regiodivergent [3+2] and [4+2] C−H annulation of imines and imidate esters with unsymmetrical alkynes has been achieved under Rh(III) catalysis. Further transformation of the aldehyde and TMS functionality on the indene products is also demonstrated. The current work highlights the alcohols-directed multiple C−H annulation of imines and imidate esters, leading to diverse fused heterocycles.

  在 Rh(III) 催化下，亚胺和亚氨酸酯与不对称炔烃发生区域发散的 [3+2] 和 [4+2] C−H 环化。还展示了茚产品上醛和 TMS 官能团的进一步转化。目前的工作强调了醇引导的亚胺和亚氨酸酯的多个 C−H 环化，从而产生多种稠合杂环。
• A novel approach for synthesizing α-amino acids <i>via</i> formate mediated hydrogen transfer using a carbon source
  作者：Tian-Tian Zhao、Xu-Gang Zhang、Wen-Bo He、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d3gc02955g

  日期：——

  have developed a novel and practical method for the preparation of α-amino acid derivatives under mild conditions. In this approach, the photoexcited naphthalene thiolate acts simultaneously as a photoexcited single-electron reductant and a hydrogen atom transfer (HAT) catalyst, enabling efficient metal-free radical–radical cross-coupling of formate with ketimines and aldimines.

  利用甲酸盐作为有前景的氢载体和单碳（C1）源，我们开发了一种在温和条件下制备α-氨基酸衍生物的新颖且实用的方法。在这种方法中，光激发的萘硫醇盐同时充当光激发的单电子还原剂和氢原子转移（HAT）催化剂，实现甲酸与酮亚胺和醛亚胺的有效金属自由基-自由基交叉偶联。