1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-3-O-tosyl-β-D-arabino-hexopyranose | 856409-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-3-O-tosyl-β-D-arabino-hexopyranose
• CAS: 856409-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 325.345
• InChiKey: BNIBKUKBUMKDRX-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-3-O-tosyl-β-D-arabino-hexopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 exo-1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-ribo-hexopyranose 、 exo-1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses and Their NMR and Infrared Spectra

  摘要：

  通过锂铝氢还原相邻的trans偶氮基对甲苯磺酸酯，制备了一系列1,6-脱水-β-D-己糖苷的2,3,4-三去氧-2,3-表胺和2,3,4-三去氧-3,4-表胺衍生物。观察到从反应基团的trans-二赤道排列的前体中形成环氮丙烷的不寻常现象。讨论了环氮丙烷的NMR和红外光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc20041939
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-mesyl-4-O-tosyl-β-D-arabino-hexopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1,6-anhydro-4-azido-2,4-dideoxy-3-O-tosyl-β-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses and Their NMR and Infrared Spectra

  摘要：

  通过锂铝氢还原相邻的trans偶氮基对甲苯磺酸酯，制备了一系列1,6-脱水-β-D-己糖苷的2,3,4-三去氧-2,3-表胺和2,3,4-三去氧-3,4-表胺衍生物。观察到从反应基团的trans-二赤道排列的前体中形成环氮丙烷的不寻常现象。讨论了环氮丙烷的NMR和红外光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc20041939