N-(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)-4-((trifluoromethyl)thio)benzamide | 1036762-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)-4-((trifluoromethyl)thio)benzamide
• 英文别名: N-(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzamide
• CAS: 1036762-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂S
• 分子量: 304.293
• InChiKey: LTPPKVDOLHDXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)-4-((trifluoromethyl)thio)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到N-(1-cyano-2-hydroxy-1-methylethyl)-4-(trifluoromethylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  杀线虫药Monepantel的有机金属衍生化导致有希望的抗寄生虫药候选人

  摘要：

  由于在世界范围内遇到的耐药性问题，对动物寄生虫的新药的发现需求很高。在此，合成以及最近推出的杀线虫药monepantel（Zolvix 27个有机和有机金属衍生物的表征®）中有所描述。分离出化合物为外消旋体，并通过1 H，13 C和19 F NMR光谱，质谱和IR光谱进行表征，并通过微量分析验证其纯度。X射线晶体学证实了9种化合物的分子结构。新设计的类似物的驱虫活性在体外针对经济上重要的寄生虫Haemonchus contortus进行了评估。和Trichostrongylus colubriformis。对27种化合物中的9种观察到中等的杀线虫活性。三种化合物被确认为已知的monepantel靶标ACR-23离子通道的增强剂。活性氧物质的产生可赋予有机金属类似物第二活性。两种化合物，即，有机前体（3）和一个cymantrene类似物（9），显示出对抗的微丝蚴的活动犬恶丝虫在每毫升范围低微克。

  DOI：

  10.1002/chem.201602851
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-2-甲基丙腈 、 4-三氟甲硫基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N-(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)-4-((trifluoromethyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  杀线虫药Monepantel的有机金属衍生化导致有希望的抗寄生虫药候选人

  摘要：

  由于在世界范围内遇到的耐药性问题，对动物寄生虫的新药的发现需求很高。在此，合成以及最近推出的杀线虫药monepantel（Zolvix 27个有机和有机金属衍生物的表征®）中有所描述。分离出化合物为外消旋体，并通过1 H，13 C和19 F NMR光谱，质谱和IR光谱进行表征，并通过微量分析验证其纯度。X射线晶体学证实了9种化合物的分子结构。新设计的类似物的驱虫活性在体外针对经济上重要的寄生虫Haemonchus contortus进行了评估。和Trichostrongylus colubriformis。对27种化合物中的9种观察到中等的杀线虫活性。三种化合物被确认为已知的monepantel靶标ACR-23离子通道的增强剂。活性氧物质的产生可赋予有机金属类似物第二活性。两种化合物，即，有机前体（3）和一个cymantrene类似物（9），显示出对抗的微丝蚴的活动犬恶丝虫在每毫升范围低微克。

  DOI：

  10.1002/chem.201602851

文献信息

• Discovery of amino-acetonitrile derivatives, a new class of synthetic anthelmintic compounds
  作者：Pierre Ducray、Noëlle Gauvry、François Pautrat、Thomas Goebel、Joerg Fruechtel、Yves Desaules、Sandra Schorderet Weber、Jacques Bouvier、Trixie Wagner、Olivier Froelich、Ronald Kaminsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.071

  日期：2008.5

  A new series of amino-acetonitrile derivatives (AAD) have been discovered that exhibit high anthelmintic activity against parasitic nematode species such as Haemonchus contortus and Trichostrongylus colubriformis. Significantly, these compounds also demonstrate activity against nematode strains resistant to the currently available broad-spectrum anthelmintics. The discovery, synthesis, structure-activity

  已经发现了一系列新的氨基乙腈衍生物（AAD），它们对寄生的线虫物种（例如，弯扭线虫和棒状毛线虫）表现出较高的驱虫活性。重要的是，这些化合物还显示出抗线虫菌株的活性，该菌株对目前可用的广谱驱虫药具有抗性。介绍了其发现，合成，构效关系和生物学结果。
• [EN] N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-METHYL-ETHYL)-4-(TRIFLUOROMETHYLSULFANYL)BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NEMATOCIDAL DRUGS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(1-CYANO-2-HYDROXY-1-MÉTHYL-ÉTHYL)-4-(TRIFLUOROMÉTHYLSULFANYL) BENZAMIDE EN VUE D'UNE UTILISATION COMME MÉDICAMENTS NÉMATOCIDES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015000929A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates to compounds characterized by a general formula (1), wherein T is S, SO or SO2, and R is hydrogen or CO-R' wherein R' is unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, use in a method for treatment of infections by helminths.

  该发明涉及一种化合物，其具有通用式（1），其中T为S、SO或SO2，R为氢或CO-R'，其中R'为未取代或取代的烷基、烯基、炔基、芳基、杂环芳基，在蠕虫感染的治疗方法中使用。
• [EN] ORGANOMETALLIC 2-CYANO-2-AMINOBENZOATE-PROPYL DERIVATES AND THEIR USE AS ANTHELMINTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS 2-CYANO-2-AMINOBENZOATE-PROPYLE ORGANOMÉTALLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME ANTHELMINTHIQUES
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2015000928A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention relates to compounds characterized by a general formula (1), wherein X is a group described by a general formula -Kp-Fr Kq-, wherein - Fl is -C(=0)-,-C(=S)-, with I being 0 or 1, - Kp is a Cp-alkyl with p being 0, 1, 2, 3 or 4, - Kq is a Cq -alkyl with q being 0, 1, 2, 3 or 4, and wherein n of R1n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and each R1 independently from any other R1 is -C(=O)OR2, -C(=O)NR22, -C(=O)SR2, -C(=S)OR2, -C(NH)NR22, CN4H2, -NR22, -C(=O)R2, -C(=S)R2, -OR2, -SR2, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SOCF3, -SO2CF3, -CN, -NO2, -F, -CI, -Br or -I, with each R2 independently from any other R2 being a hydrogen or C1-C4 alkyl, and wherein OM is an organometallic compound independently selected from the group of an unsubstituted or substituted metal sandwich compound, an unsubstituted or substituted half metal sandwich compound or a metal carbonyl compound and their use in a method for treatment of infections by helminths.

  这项发明涉及一般公式（1）所描述的化合物，其中X是由一般公式-Kp-Fr Kq-描述的基团，其中- Fl是-C（=0)-，-C（=S)-，其中I为0或1，- Kp是具有p为0、1、2、3或4的Cp-烷基，- Kq是具有q为0、1、2、3或4的Cq-烷基，且R1n中的n为0、1、2、3、4或5，每个R1独立于任何其他R1，为-C（=O)OR2，-C（=O)NR22，-C（=O)SR2，-C（=S)OR2，-C（NH)NR22，CN4H2，-NR22，-C（=O)R2，-C（=S)R2，-OR2，-SR2，-CF3，-O ，-S ，-SO ，-SO2 ，-CN，-NO2，-F，-CI，-Br或-I，其中每个R2独立于任何其他R2，为氢或C1-C4烷基，OM是有机金属化合物，可独立选择来自未取代或取代金属夹心化合物、未取代或取代半金属夹心化合物或金属羰基化合物的群组，并且它们在治疗蠕虫感染的方法中的应用。
• Organometallic 2-cyano-2-aminobenzoate-propyl derivates and their use as anthelmintics
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP2821412A1

  公开（公告）日：2015-01-07

  The invention relates to compounds characterized by a general formula (1), wherein X is a group described by a general formula -Kp-Fl- Kq-, wherein - Fl is -C(=O)-,-C(=S)-, with I being 0 or 1, - Kp is a Cp-alkyl with p being 0, 1, 2, 3 or 4, - Kq is a Cq-alkyl with q being 0, 1, 2, 3 or 4, and wherein n of R1n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, and each R1 independently from any other R1 is -C(=O)OR2, -C(=O)NR22, -C(=O)SR2, -C(=S)OR2, -C(NH)NR22, CN4H2, -NR22, -C(=O)R2, -C(=S)R2, -OR2, -SR2, -CF3, -OCF3, -SCF3, -SOCF3, -SO2CF3, -CN, -NO2, -F, -Cl, -Br or -I, with each R2 independently from any other R2 being a hydrogen or C1-C4 alkyl, and wherein OM is an organometallic compound independently selected from the group of an unsubstituted or substituted metal sandwich compound, an unsubstituted or substituted half metal sandwich compound or a metal carbonyl compound and their use in a method for treatment of infections by helminths.

  该发明涉及一种以通式（1）表征的化合物，其中X是一个由通式-Kp-Fl-Kq-描述的基团，其中-Fl是-C（=O）-，-C（=S）-，其中I为0或1，-Kp是具有p为0、1、2、3或4的Cp-烷基，-Kq是具有q为0、1、2、3或4的Cq-烷基，其中R1n中的n为0、1、2、3、4或5，每个R1独立于任何其他R1，为-C（=O）OR2，-C（=O）NR22，-C（=O）SR2，-C（=S）OR2，-C（NH）NR22，CN4H2，-NR22，-C（=O）R2，-C（=S）R2，-OR2，-SR2，-CF3，-O ，-S ，-SO ，-SO2 ，-CN，-NO2，-F，-Cl，-Br或-I，每个R2独立于任何其他R2，为氢或C1-C4烷基，其中OM是一种有机金属化合物，独立地选自未取代或取代的金属夹心化合物、未取代或取代的半金属夹心化合物或金属羰基化合物的群体，并且它们用于治疗蠕虫感染的方法。
• ORGANOMETALLIC 2-CYANO-2-AMINOBENZOATE-PROPYL DERIVATES AND THEIR USE AS ANTHELMINTICS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3016962A1

  公开（公告）日：2016-05-11