1-[(1R,2S,3R,4R)-1-[(1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3methoxymethoxy-2,4-dimethyl-5-phenylcarbonyloxy-pentyloxymethyl]-4-methoxybenzene | 1158302-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S,3R,4R)-1-[(1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3methoxymethoxy-2,4-dimethyl-5-phenylcarbonyloxy-pentyloxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1158302-64-7
• 化学式: C₃₄H₄₄O₇
• 分子量: 564.719
• InChiKey: GACPJWYYXMPTHC-PHORQORNSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S,3R,4R)-1-[(1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3methoxymethoxy-2,4-dimethyl-5-phenylcarbonyloxy-pentyloxymethyl]-4-methoxybenzene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S,3R,4R)-1-[(1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylcarbonyloxy-pentyloxymethyl]-4-methoxybenzene 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到1-[(1R,2S,3R,4R)-1-[(1R)-2-benzyloxy-1-methylethyl]-3methoxymethoxy-2,4-dimethyl-5-phenylcarbonyloxy-pentyloxymethyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049