N-(2-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 115802-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 115802-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: GEXJUUGIAJPCFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  346.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 生成 3-甲基-1-乙酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  DITTAMI, JAMES P.;RAMANATHAN, HALASYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 45-48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴乙酰苯胺 在 allyl halide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-(2-bromophenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基环化反应。吲哚生物碱的一种方法

  摘要：

  N-烯丙基取代的邻溴乙酰苯胺衍生物的分子内自由基环化反应为各种二氢吲哚体系提供了一条短而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80012-1

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Hungerland, Tim; Ammermann, Jonas, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1537 - 1555
  作者：Tietze, Lutz F.、Hungerland, Tim、Ammermann, Jonas、Eichhorst, Christoph、Reichmann, Sven O.、Stalke, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• Sml2-promoted aryl radical cyclization. A new synthetic entry into heterocycles
  作者：Junji Inanaga、Osamu Ujikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74317-6

  日期：1991.4

  Benzofuran, naphthofuran, and indole frameworks were expediently constructed at ambient temperature from arene bromides with ortho O- and N-substituents containing double or triple bonds via radical cyclization process promoted by Sml2.