methyl 2-ethoxy-N-isopropyl-2,3-butadienimidothioate | 1337541-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl 2-ethoxy-N-isopropyl-2,3-butadienimidothioate
• CAS: 1337541-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NOS
• 分子量: 199.317
• InChiKey: RAYNKPRXOOQXCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethoxy-N-isopropyl-2,3-butadienimidothioate 在 copper(I) bromide 作用下， 生成 3-ethoxy-1-isopropyl-2-(methylsulfanyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新杂环的质谱：X. 1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯的分子离子的断裂

  摘要：

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk

  DOI：

  10.1134/s1070428010070134
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二烯,1-乙氧基- 、 异硫氰酸异丙酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl 2-ethoxy-N-isopropyl-2,3-butadienimidothioate
  参考文献：
  名称：

  新杂环的质谱：X. 1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯的分子离子的断裂

  摘要：

  研究了以前未知的1-烷基（环烷基，芳基）-3-烷氧基（芳基）-2-甲基硫基-1 H-吡咯的质谱。所有3-烷氧基取代的吡咯在电子轰击（70 eV）下的裂解均遵循醚和硫化物的分解路径。特别是1-R-取代的3-甲氧基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（R ＝ Me，Et，i- Pr，s- Bu，环-C 5 H 9，环-C 6 H 11，Ph ）从甲氧基和甲基硫烷基基团失去甲基基团。1秒的质谱丁基和1环烷基吡咯也有一个强峰（10-49％），该峰来自通过同步氢转移裂解NR键形成的奇电子[ M C n H 2 n ] +·离子。3-烷氧基-1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯（Alk = Et，i -Pr，t -Bu）断裂中的O-Alk键断裂伴随重排过程，导致相应的烯烃和1-电子的1-异丙基-2-甲基硫烷基-1 H-吡咯-3-醇离子。1-烷基-2-甲基硫烷基-3-苯基-1 H-吡咯的主要裂解途径（Alk

  DOI：

  10.1134/s1070428010070134

文献信息

• Simultaneous synthesis of 4,5-dihydro-3H-azepines and 3H-azepines, bearing alkoxy and alkylsulfanyl substituents, through metallation of 2-aza-1,3,5-trienes by t-BuOK
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Ol’ga G. Volostnykh、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.016

  日期：2011.10

  and 3H-azepines have simultaneously been obtained from conjugated 2-aza-1,3,5-trienes by treatment with t-BuOK under mild reaction conditions (THF/DMSO, ∼−30 °C, 30 min). One-pot synthesis of 1-aza-1,3,4-trienes from α-lithiated alkoxyallenes, isopropyl isothiocyanate and alkyl iodides, followed by the thermally induced sigmatropic [1,5]-H shift, easily leads to starting 2-aza-1,3,5-trienes. The reaction

  通过在温和的条件下用t -BuOK处理，同时从共轭2-氮杂-1,3,5-三烯中同时获得了一系列新的烷氧基和烷基硫烷基取代的4,5-二氢-3 H-氮杂环庚烷和3 H-氮杂环庚烷。反应条件（THF / DMSO，〜-30°C，30分钟）。由α-锂化的烷氧基丙二烯，异硫氰酸异丙酯和烷基碘化物一锅合成1-氮杂-1,3,4-三烯，然后热诱导σ[1,5] -H转变，很容易导致2-氮杂-1,3,5-三烯。该反应通过氮杂三烯基阴离子的产生和[1,7]-电环化而进行，并且代表了一种新颖的简单方法来同时处理氮杂环庚二烯和氮杂环庚烯。