ethyl 5-methyl-2-cyano-2-hexenoate | 868-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-cyano-2-hexenoate
• 英文别名: 2-cyano-5-methyl-2-hexenoic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-5-methylhex-2-enoate；2-cyano-5-methylhex-2-enoic acid methyl ester；Isopentyliden-cyanessigsaeure-ethylester；2-cyano-5-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester；2-Cyan-5-methyl-hex-2-ensaeure-aethylester；2-Cyan-5-methyl-hex-2-ensaeure-ethylester；2-Cyano-5-methylhex-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 868-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VEQUSGGIJCPPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-cyano-2-hexenoate 在 哌啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 81.08h， 生成 (S)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R)-(+)-α-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过优化制备步骤开发新的S-普瑞巴林合成方法

  摘要：

  在本研究中，我们旨在优化著名的抗惊厥药S-普瑞巴林（（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸）的合成阶段。我们使用适当的溶剂和化合物来达到简单易用的方法。这项研究的优势在于避免使用昂贵的环境污染物试剂和溶剂，并且避免使用可回收试剂。除获得更高产率的所得产物外，还防止了中间体和试剂的丢弃是另外的成就。所有结构均通过FT-IR，1 H NMR表征，并使用HPLC分析评估S-普瑞巴林的纯度。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01759-3
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 异戊醛 在 polymeric 1-[(4-ethenylphenyl)methyl]-3-propylimidazoliumimidazolide(BPIL) 作用下， 反应 2.5h， 以74.8%的产率得到ethyl 5-methyl-2-cyano-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Basic polymerized imidazolide-based ionic liquid: an efficient catalyst for aqueous Knoevenagel condensation

  摘要：

  合成并表征了一种具有丰富碱性位点和高表面活性的新型基础聚合离子液体（BPIL），通过IR、1H NMR和ESI-MS进行了表征。BPIL被用作水相Knoevenagel缩合反应的高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra01700a

文献信息

• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。
• 异丁基琥珀腈的合成方法
  申请人：河北诚信有限责任公司

  公开号：CN105017072B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种异丁基琥珀腈的合成方法，涉及羧酸腈类化合物的制备技术领域。包括以下步骤：A、5‑甲基‑2‑氰基‑2‑己烯酸酯Ⅳ的合成：将异戊醛Ⅱ、氰基乙酸酯Ⅲ、催化剂加入到乙酸中，反应温度在0～30℃，搅拌反应，得到5‑甲基‑2‑氰基‑2‑己烯酸酯Ⅳ；B、异丁基琥珀腈Ⅰ的合成：将5‑甲基‑2‑氰基‑2‑己烯酸酯Ⅳ和催化剂加入到ROH醇溶剂中，再加入HCN，控制温度在20～80℃，搅拌反应，得到产品异丁基琥珀腈Ⅰ；其中，R为甲基或乙基。本发明反应条件温和，收率高，副产物醇可以应用到反应溶剂中；成本低，符合环保要求，适合工业化生产。
• Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and α‐Cyano α,β‐Unsaturated Esters Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether; a Facile Asymmetric Route to 3,4,5‐Trisubstituted Piperidines
  作者：Yujiro Hayashi、Amaechi Shedrack Odoh、Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi

  DOI：10.1002/cctc.202000113

  日期：2020.5.7

  A highly enantioselective diphenylprolinol silyl ether‐mediated asymmetric Michael reaction of a variety of aldehydes and β‐substituted α‐cyano α,β‐unsaturated esters was developed. The organocatalytic conjugate addition provided synthetically useful chiral adducts possessing three consecutive stereocenters and suitably oriented functional handles that were readily transformed via a sequence of reductive‐cyclization

  建立了高度对映体选择性的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的各种醛与β-取代的α-氰基α，β-不饱和酯的不对称迈克尔反应。有机催化共轭物的加成提供了合成有用的手性加合物，具有三个连续的立体中心和适当定向的功能手柄，可通过一系列还原环化和随后的差向异构化轻松转化，以提供高收率的3,4,5-三取代哌啶的单一异构体和出色的对映体纯度。
• [EN] STEREOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (S) OR (R)-ISO-BUTYL-GLUTARIC ESTER<br/>[FR] SYNTHÈSE ENZYMATIQUE STÉRÉOSÉLECTIVE DE L'ESTER (S) OU (R)-ISOBUTYLGLUTARIQUE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009158343A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention relates to a stereoselective enzymatic synthesis of (S) or (R)-iso-butyl-glutaric ester, an intermediate of S-Pregabalin.

  本发明涉及(S)或(R)-异丁基戊二酸酯的立体选择性酶合成，该酯是S-Pregabalin的中间体。
• Processes for the synthesis of 3-isobutylglutaric acid
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20070259917A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Provided are processes for the synthesis of 3-isobutylglutaric acid, an intermediate in the synthesis of (S)-Pregabalin.

  提供了合成3-异丁基戊二酸的过程，这是合成（S）-普瑞巴林的中间体。