(2R,4R,6S,8S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6,8-pentamethylnonanamide | 1283733-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,6S,8S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6,8-pentamethylnonanamide
• CAS: 1283733-11-8
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₃Si
• 分子量: 491.83
• InChiKey: VMGYGXDMRQPYCD-QLHUVRAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,4R,6R)-7-iodo-2,4,6-trimethylheptoxy]-dimethylsilane 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以75%的产率得到(2R,4R,6S,8S)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,2,4,6,8-pentamethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  A non-iterative, flexible, and highly stereoselective synthesis of polydeoxypropionates—synthesis of (+)-vittatalactone

  摘要：

  一个简短的反应序列，包括氧-科普重排、铱催化氢化和烯醇盐甲基化，提供了具有出色的非对映选择性的三脱氧丙酸酯。黄瓜甲虫信息素（+）-维塔酮的简单合成展示了这一新策略。

  DOI：

  10.1039/c0cc05215a